3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 89378-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-1H-indole-1-carboxylate；N-Boc-3-methylindole；1-tert-butoxycarbonyl-3-methylindole；N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylindole；tert-butyl 3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 89378-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SMURSSZMVCOKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  131-132 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  NH-杂芳烃的氨基甲酸叔丁酯在碱性条件下的轻度脱保护

  摘要：

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。

  DOI：

  10.1080/00397910600634480
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Convenient Synthetic Method for 3-(3-Substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones as VEGF Inhibitor
  作者：Katsuyuki Aoki、Jyun-ichi Koseki、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.922

  日期：——

  for the preparation of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones consist of multiple steps some of which require strict anhydrous conditions, a convenient and simple synthetic method in place of the existing method is desirable. As a result of the investigations into the synthetic procedures, 3-(3-substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones can be easily prepared by the condensation of 3-substituted indoles with quinoxalin-2-ones

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。
• Palladium-Catalyzed Reduction of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indoles by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Srivari Chandrasekhar、Debjit Basu、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-966029

  日期：——

  The palladium-catalyzed [10% Pd(OH)2/C] reduction of N-(tert-butoxycarbonyl)indoles to the corresponding N-(tert-butoxy­carbonyl)indolines is described. Polymethylhydrosiloxane was used as reducing agent and the reaction proceeded smoothly at room temperature in short reaction times giving the products in good yields.

  描述了钯催化（10% Pd(OH)2/C）还原N-叔丁氧羰基吲哚为相应N-叔丁氧羰基二氢吲哚的过程。使用聚甲基氢硅氧烷作为还原剂，在室温下短时间内反应顺利进行，产率良好。
• Photoredox Catalysis Mediated Application of Methyl Fluorosulfonyldifluoroacetate as the CF₂CO₂R Radical Source
  作者：Wei Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02580

  日期：2016.10.7

  A new application of trifluoromethylating reagent, methyl fluorosulfonyldifluoroacetate (FO2SCF2CO2Me, Chen’s reagent), as the carbomethoxydifluoromethylating reagent under visible light photoredox conditions is reported. The visible-light-induced reaction of FO2SCF2CO2Me with unactivated alkenes, styrenes, or heteroarenes affords a variety of carbomethoxydifluoromethylated products.

  报道了三氟甲基化试剂，氟磺酰基二氟乙酸甲酯（FO 2 SCF 2 CO 2 Me，Chen氏试剂）在可见光光氧化还原条件下作为羧甲氧基二氟甲基化试剂的新应用。FO 2 SCF 2 CO 2 Me与未活化的烯烃，苯乙烯或杂芳烃的可见光诱导反应产生了多种甲氧基二氟甲基化产物。
• Indolylbenzothiadiazoles with varying substituents on the indole ring: a systematic study on the self-recovering mechanochromic luminescence
  作者：Suguru Ito、Tomohiro Taguchi、Takeshi Yamada、Takashi Ubukata、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1039/c7ra01006k

  日期：——

  exposure to mechanical stimuli. Remarkably, the fluorescence spectra after mechanical stimulus (grinding) were in good agreement with those of the molten fluorophores. Based on powder X-ray diffraction and DSC analyses of crystalline and amorphous samples, we propose an amorphization of the crystalline fluorophores to be responsible for the change of emission color in response to mechanical stimuli. Accordingly

  自恢复的机械变色发光体在暴露于机械刺激后，能够在室温下自动恢复其原始颜色。尽管最近对机械变色发光体进行了广泛的研究，但是由于缺乏对自我恢复的机械变色发光体的系统研究，具有特定的自恢复行为的机械变色荧光体的产生仍然是一项艰巨的任务。在此，描述了一系列具有不同固态发射颜色和恢复时间的自恢复机械变色荧光团。将不同的取代基引入4-（1 H-吲哚-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑提供了对荧光团的机械致变色发光性质的控制。X射线衍射分析表明，在这些染料的结晶状态下，苯并噻二唑环没有堆积或没有分子间堆积，这表明暴露于机械刺激下晶体结构的相对不稳定性。值得注意的是，机械刺激（研磨）后的荧光光谱与熔融荧光团的荧光光谱非常吻合。基于粉末X射线衍射和结晶样品和无定形样品的DSC分析，我们提出了结晶荧光团的非晶化，负责响应于机械刺激而改变发射颜色。因此，