tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 174136-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 174136-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 389.087
• InChiKey: DWKRQNFZLJMTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-((R)-2-Amino-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化程序精确合成存在于Konbamide和Jaspamide中的旋光2-溴色氨酸氨基酸

  摘要：

  光学活性的2-溴-5-羟基色氨酸1a和重要的衍生物1b和1c以及它们的2-溴色氨酸类似物的高度立体选择性合成分别由2-溴-3-溴甲基吲哚3a和3b分三步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01956-i
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl 2-bromo-3-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化程序精确合成存在于Konbamide和Jaspamide中的旋光2-溴色氨酸氨基酸

  摘要：

  光学活性的2-溴-5-羟基色氨酸1a和重要的衍生物1b和1c以及它们的2-溴色氨酸类似物的高度立体选择性合成分别由2-溴-3-溴甲基吲哚3a和3b分三步完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01956-i

文献信息

• Structure‐Enabled Discovery of a Stapled Peptide Inhibitor to Target the Oncogenic Transcriptional Repressor TLE1
  作者：Sally McGrath、Marcello Tortorici、Ludovic Drouin、Savade Solanki、Lewis Vidler、Isaac Westwood、Peter Gimeson、Rob Van Montfort、Swen Hoelder

  DOI：10.1002/chem.201700747

  日期：2017.7.18

  transcription factors. Inhibition of this protein–protein interaction represents a putative cancer target, but no small-molecule inhibitors have been published for this challenging interface. Herein, the structure-enabled design and synthesis of a constrained peptide inhibitor of TLE1 is reported. The design features the introduction of a four-carbon-atom linker into the peptide epitope found in many TLE1 binding

  TLE1是一种致癌转录共抑制因子，通过结合转录因子发挥其抑制作用。抑制这种蛋白质间相互作用代表了一个可能的癌症靶标，但尚未有针对这一具有挑战性的界面的小分子抑制剂被发表。在本文中，报道了TLE1的受约束肽抑制剂的结构使能设计和合成。该设计的特点是在许多TLE1结合伴侣中发现的肽表位中引入了四碳原子接头。已开发出一种概念验证肽cycFWRPW的简洁合成路线。通过等温滴定热法和热位移测定法进行的生物物理测试表明，尽管受约束的肽有效结合，但其K d约高五倍。比不受约束的肽要高。共晶体结构表明，相对于无环肽原本保存良好的构象，亲和力降低可能是由于一条侧链的微小位移所致。这项工作描述了一种受约束的肽抑制剂，可以作为改进抑制剂的基础。
• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。
• Synthesis and reactivity of 6-(fluoromethyl)indole and 6-(difluoromethyl)indole
  作者：Elisa M. Woolridge、Steven E. Rokita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93319-2

  日期：——

  The N-1 BOC protected precursors of 6-(fluoromethyl)indole and 6-(difluoromethyl)indole were prepared and deprotected via flash vacuum thermolysis. The stability of these newly prepared, unprotected indole derivatives has been characterized and compared to that of a previously known compound, 6-(trifluoromethyl)indole.

  制备了由N-1 BOC保护的6-（氟甲基）吲哚和6-（二氟甲基）吲哚的前体，并通过快速真空热解脱保护。已经表征了这些新制备的未保护的吲哚衍生物的稳定性，并将其与先前已知的化合物6-（三氟甲基）吲哚的稳定性进行了比较。
• On the chemoselectivity of pyroglutamates in reactions with indole derivatives
  作者：Miguel F. Braña、María Garranzo、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01368-9

  日期：1998.9

  Control of the chemoselectivity of reactions of pyroglutamates is determined by the nature of the nitrogen protecting group. Alkylation, aldol and Michael reactions ol indole derivatives are explored. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Shearilicine
  作者：Daria E. Kim、Yingchuan Zhu、Shingo Harada、Isaiah Aguilar、Abbigayle E. Cuomo、Minghao Wang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.2c13584

  日期：2023.3.1