N-Boc-3-methyl-2-nitroindole | 465532-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-methyl-2-nitroindole
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-2-nitro-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 3-methyl-2-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 465532-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: BCENEOVUJQIELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-methyl-2-nitroindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-methyl-2-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  的C-2锂化Ñ -Boc-和Ñ（苯基磺酰基）吲哚（ - 4 - 7），随后在低温下用四氧化二氮反应，得到相应的2-硝基吲哚10 - 13中63-78％的产率。所述的脱保护Ñ -Boc-2-硝基吲哚（10，11）用三氟乙酸使2-硝基吲哚（3）和3-甲基-2-硝基吲哚（14以基本上定量的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00696-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 N-Boc-3-methyl-2-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  的C-2锂化Ñ -Boc-和Ñ（苯基磺酰基）吲哚（ - 4 - 7），随后在低温下用四氧化二氮反应，得到相应的2-硝基吲哚10 - 13中63-78％的产率。所述的脱保护Ñ -Boc-2-硝基吲哚（10，11）用三氟乙酸使2-硝基吲哚（3）和3-甲基-2-硝基吲哚（14以基本上定量的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00696-2

文献信息

• A new synthesis of 2-nitroindoles
  作者：Jun Jiang、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00696-2

  日期：2002.5

  The C-2 lithiation of N-Boc- and N-(phenylsulfonyl)indoles (4–7) followed by reaction with dinitrogen tetroxide at low temperature affords the corresponding 2-nitroindoles 10–13 in 63–78% yields. Deprotection of the N-Boc-2-nitroindoles (10, 11) with trifluoroacetic acid gives 2-nitroindole (3) and 3-methyl-2-nitroindole (14) in essentially quantitative yields.

  的C-2锂化Ñ -Boc-和Ñ（苯基磺酰基）吲哚（ - 4 - 7），随后在低温下用四氧化二氮反应，得到相应的2-硝基吲哚10 - 13中63-78％的产率。所述的脱保护Ñ -Boc-2-硝基吲哚（10，11）用三氟乙酸使2-硝基吲哚（3）和3-甲基-2-硝基吲哚（14以基本上定量的产率）。
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。