(2R,3R)-2-methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol | 154920-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (I+/-R,I(2)R)-I(2)-Methyl-I+/--2-propen-1-ylbenzenepropanol；(2R,3R)-2-methyl-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 154920-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XKVMASCMLWABHS-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 184.75h， 生成 (+)-zaragozic acid
  参考文献：
  名称：

  萨拉戈齐酸 C 的全合成：光化学 C(sp3)-H 酰化的实施

  摘要：

  萨拉戈齐酸 C (1) 被分离为一种有效的角鲨烯合酶抑制剂。1 的 2,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心装饰有三个羟基羰基 (C3,4,5)、两个羟基 (C4,7)、一个酰氧基 (C6) 和一个烷基 (C1) . 安装连续的 C4 和 C5 完全取代的碳是一项艰巨的合成挑战。我们解决这个问题的方法使用了两步光化学 C(sp3)-H 酰化。Persilylated d-葡萄糖酸内酯 4 衍生为 3，在 C5-四取代中心具有 1,2-二酮部分。在紫光 LED 照射下 3 的 Norrish-Yang 环化，然后氧化打开所得的 α-羟基环丁酮区域和立体选择性地将 C4 处的富电子叔 C(sp3)-H 键转化为 C(sp3)-C 键以产生2. 密集功能化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13263
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺 在 盐酸 、 B-methoxy-bis(2-isocaranyl)borane 、 双氧水 、 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 反应 24.08h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：查拉果酸C的双环缩醛核心的合成

  摘要：

  通过环氧化物环化反应21→22→15制备了川ago酸C（7）的双环核6。通过缩醛异构体19的酸促进重排也可获得缩醛15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00885-x

文献信息

• The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and zaragozic acid C
  作者：Albert J. Robichaud、Gregory D. Berger、David A. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61344-8

  日期：1993.1

  The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and C are described. Aldol reaction defines the chirality at C-4′and C-5′in two independent routes. Multigram preparation as well as a route amenable to derivatization are highlights of these approaches.

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。
• Self-Consistent Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C via Controlled Oligomerization
  作者：David A. Nicewicz、Andrew D. Satterfield、Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja808347q

  日期：2008.12.24

  Despite the prevalence of repeating subunits in chiral natural products, stereocontrolled oligomerization is a largely unexplored strategy for construction of carbon skeletal frameworks. This report describes the use of silyl glyoxylates as dipolar glycolic acid synthons in a controlled oligomerization reaction for the efficient construction of the squalene synthase inhibitor zaragozic acid C. This

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。
• Total Synthesis of Zaragozic Acid C: Implementation of Photochemical C(sp³)–H Acylation
  作者：Takahiro Kawamata、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.6b13263

  日期：2017.2.8

  Zaragozic acid C (1) was isolated as a potent squalene synthase inhibitor. The 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of 1 is decorated with the three hydroxycarbonyl (C3,4,5), two hydroxy (C4,7), one acyloxy (C6), and one alkyl (C1) groups. Installation of the contiguous C4- and C5-fully substituted carbons presents a formidable synthetic challenge. Our approach to address this problem used a two-step

  萨拉戈齐酸 C (1) 被分离为一种有效的角鲨烯合酶抑制剂。1 的 2,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心装饰有三个羟基羰基 (C3,4,5)、两个羟基 (C4,7)、一个酰氧基 (C6) 和一个烷基 (C1) . 安装连续的 C4 和 C5 完全取代的碳是一项艰巨的合成挑战。我们解决这个问题的方法使用了两步光化学 C(sp3)-H 酰化。Persilylated d-葡萄糖酸内酯 4 衍生为 3，在 C5-四取代中心具有 1,2-二酮部分。在紫光 LED 照射下 3 的 Norrish-Yang 环化，然后氧化打开所得的 α-羟基环丁酮区域和立体选择性地将 C4 处的富电子叔 C(sp3)-H 键转化为 C(sp3)-C 键以产生2. 密集功能化
• Studies towards the synthesis of the zaragozic acids: Synthesis of the bicyclic acetal core of zaragozic acid C
  作者：Ian Paterson、Klaus Feßner、M.Raymond V. Finlay

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00885-x

  日期：1997.6

  The bicyclic core 6 of zaragozic acid C (7) was prepared by the epoxide cyclisation reaction 21 → 22 → 15. Acetal 15 was also obtained by acid-promoted rearrangement of the isomeric acetal 19.

  通过环氧化物环化反应21→22→15制备了川ago酸C（7）的双环核6。通过缩醛异构体19的酸促进重排也可获得缩醛15。