methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate | 1010396-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enote；(Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010396-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: ORKJKPDSRNHXCK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.61 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-4-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-alkoxycarbonylallylester phosphonium derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zachary S. Gardner、Tanner J. Schumacher、Conor T. Ronayne、Greeshma P. Kumpati、Michael J. Williams、Akira Yoshimura、Hithardha Palle、Chinnadurai Mani、Jon Rumbley、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128136

  日期：2021.8

  allyl bromides and aryl phosphines as mitochondria targeting anticancer agents. In vitro cell proliferation inhibition studies on various solid tumor cell lines indicate that most of the compounds exhibit IC50 values in µM concentrations. Further studies reveal that β-substituted BH bromide derived phosphonium derivatives enhance the biological activity to low µM IC50 values. In vitro metabolic studies

  已经从 Baylis-Hillman (BH) 反应衍生的烯丙基溴和芳基膦合成了几种鏻衍生物作为靶向抗癌剂的线粒体。对各种实体肿瘤细胞系的体外细胞增殖抑制研究表明，大多数化合物在 μM 浓度下表现出 IC 50值。进一步的研究表明，β-取代的 BH 溴化物衍生的鏻衍生物将生物活性提高到低 µM IC 50值。体外 代谢研究表明，先导候选化合物16 抑制线粒体 ATP 的产生，增加线粒体膜内的质子泄漏，并以浓度依赖性方式消除备用呼吸能力。
• Allylic isothiouronium salts: The discovery of a novel class of thiourea analogues with antitumor activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Adny Henrique Silva、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.013

  日期：2017.3

  A series of 28 aryl- and alkyl-substituted isothiouronium salts were readily synthesized in high yields through the reaction of allylic bromides with thiourea, N-monosubstituted thioureas or thiosemicarbazide. The S-allylic isothiouronium salts substituted with aliphatic groups were found to be the most effective against leukemia cells. These compounds combine high antitumor activity and low toxicity

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。
• Structural exploration of cinnamate-based phosphonic acids as inhibitors of bacterial ureases
  作者：Vassilis Ntatsopoulos、Katarzyna Macegoniuk、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.074

  日期：2018.11

  introduce the terminal phosphonic side chain functionality to the α,β-unsaturated system, we currently report the synthesis and activity of an extended series of compounds. Cinnamates modified with 3-phosphonopropyl and 4-phosphonobutyl side chains were obtained in a convenient two-step procedure, which involved Pd-mediated transformations of the Morita-Baylis-Hillman bromides as the key substrates. The

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• Synthesis, crystal structure analysis, spectral investigations, DFT computations, Biological activities and molecular docking of methyl(2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene) sulfonamido]methyl}-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate, a potential bioactive agent
  作者：S. Murugavel、V. Vetri Velan、Damodharan Kannan、Manickam Bakthadoss

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.047

  日期：2016.3

  Abstract The title compound methyl(2E)-2-[N-(2-formylphenyl) (4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(4-fluorophenyl) prop-2-enoate (MFMSF) has been synthesized and single crystals were grown by slow evaporation solution growth technique at room temperature. The grown crystals were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and single crystal X-ray diffraction. In the crystal, molecules are linked by intermolecular

  摘要 标题化合物甲基(2E)-2-[N-(2-甲酰基苯基)(4-甲基苯)磺酰氨基]甲基}-3-(4-氟苯基)丙-2-烯酸酯(MFMSF)已被合成并单在室温下通过缓慢蒸发溶液生长技术生长晶体。生长的晶体通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和单晶 X 射线衍射表征。在晶体中，分子通过分子间 C-H…O 氢键连接，沿 [110] 方向形成二维超分子网络。还使用密度泛函理论 (DFT/B3LYP) 方法对分子几何结构进行了优化，并在基态设置了 6-311G (d,p) 基，并与实验数据进行了比较。波数的整个振动分配是根据 VEDA 4 程序的势能分布 (PED) 进行的。使用自然键轨道 (NBO) 分析法分析了由超共轭相互作用、电荷离域引起的分子的稳定性。此外，理论预测了 NLO、MEP、Mulliken、热力学性质、HOMO 和 LUMO 能隙。计算 MFMSF 的全局化学反应性描述