2-isopropyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]cyclohexane-1,3-dione | 2323519-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-methylethyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-cyclohexanedione；(E)-2-isopropyl-5-styrylcyclohexane-1,3-dione；5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-propan-2-ylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 2323519-79-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: SEPVOMFCFJSKET-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]cyclohexane-1,3-dione 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  环己二酮和二烷基间苯二酚的简便合成 - 来自昆虫病原菌的生物活性天然产物

  摘要：

  开发了最近发现的、广泛使用的细菌天然产物类别二烷基间苯二酚和环己二酮的合成方法。合成路线与生物合成路线相似，因为环己二酮环的形成由两部分组成，例如在 Photorhabdus luminescens 中鉴定的多功能异丙基二苯乙烯的合成。对这些化合物的测试表明，它们分别对罗得西亚布氏锥虫和克氏锥虫（分别是昏睡病和南美锥虫病的病原体）具有良好的生物活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403346
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-2-methyl-8-phenylocta-5,7-dien-4-one 在 盐酸 、 水 、 sodium 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-isopropyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环己二酮和二烷基间苯二酚的简便合成 - 来自昆虫病原菌的生物活性天然产物

  摘要：

  开发了最近发现的、广泛使用的细菌天然产物类别二烷基间苯二酚和环己二酮的合成方法。合成路线与生物合成路线相似，因为环己二酮环的形成由两部分组成，例如在 Photorhabdus luminescens 中鉴定的多功能异丙基二苯乙烯的合成。对这些化合物的测试表明，它们分别对罗得西亚布氏锥虫和克氏锥虫（分别是昏睡病和南美锥虫病的病原体）具有良好的生物活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403346

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TAPINAROF
  申请人：Dermavant Sciences GmbH

  公开号：US20190144367A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention provides processes for the preparation of 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene or a salt or solvate thereof and novel intermediates used therein. In some embodiments the 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene is prepared from (E)-2-chloro-2-isopropyl-5-styrylcyclohexane-1,3-dione. Also disclosed are crystal forms of 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene or a salt or solvate thereof and pharmaceutical compositions comprising same.

  本发明提供了制备3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪或其盐或溶剂化物的方法以及在其中使用的新颖中间体。在某些实施例中，3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪是从(E)-2-氯-2-异丙基-5-苯乙烯基环己烷-1,3-二酮制备的。还公开了3,5-二羟基-4-异丙基-反-芪或其盐或溶剂化物的晶体形式以及包含相同的药物组合物。
• Process for preparing tapinarof
  申请人：Dermavant Sciences GmbH

  公开号：US10647649B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides processes for the preparation of 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene or a salt or solvate thereof and novel intermediates used therein. In some embodiments the 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene is prepared from (E)-2-chloro-2-isopropyl-5-styrylcyclohexane-1,3-dione. Also disclosed are crystal forms of 3, 5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene or a salt or solvate thereof and pharmaceutical compositions comprising same.

  本发明提供了制备3，5-二羟基-4-异丙基-反式-二苯乙烯或其盐或溶液的工艺及其所用的新型中间体。在某些实施方案中，3, 5-二羟基-4-异丙基-反式二苯乙烯由 (E)-2-chloro-2-isopropyl-5-styryllcyclohexane-1,3-dione 制备。此外，还公开了 3，5-二羟基-4-异丙基-反式-二苯乙烯或其盐或溶液的晶体形式，以及由其组成的药物组合物。