pseudoaspidinol B | 478-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pseudoaspidinol B
• 英文别名: 1-(4,6-dihydroxy-2-methoxy-3-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 478-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AZGCEDVVFHPVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5 °C
• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoaspidinol B 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以31%的产率得到6-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-3-propylbenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物

  摘要：

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109293493B
• 作为产物：
  描述：

  phloroglucinol dihydrate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 pseudoaspidinol B
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物伪绵马酚的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种天然产物伪绵马酚的全合成方法，属于有机化学技术领域。本发明从经济易得的二水合间苯三酚出发，通过Vilsmeier‑Haaucf反应得到醛基间苯三酚，经Clemmensen还原得到甲基间苯三酚，再经Friedel‑Crafts酰化得到丁酰化甲基间苯三酚，经酯基选择性保护，再经甲基化、脱保护得到伪绵马酚。该法以51％的总收率提升了伪绵马酚的全合成产率，原料经济易得，操作简单，收率较高，可为其生物活性研究提供大量原料。

  公开号：

  CN108947787A

文献信息

• Selective lithiation of phloroglucinol mixed alkyl ethers. The synthesis of pseudoaspidinol-B.
  作者：Aija Halonen、Tapio A. Hase

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01510-o

  日期：1995.10

  The title reaction is regioselective with the methyl di-t-butyl ether (4) but not with the di-i-propyl analogue (3).

  标题反应是区域选择性与甲基二吨丁基醚（4），但不与二-我-丙基类似物（3）。
• 一种仙鹤草酚B及其中间体伪绵马酚的合成方法
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN113683496A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种仙鹤草酚B及其中间体伪绵马酚的合成方法。所述伪绵马酚的合成方法，包括步骤E、步骤F和步骤G。本发明提供的仙鹤草酚B的合成方法，是以上述方法合成的伪绵马酚为原料，依次经步骤H、步骤J制备得到，或者是以上述方法合成的伪绵马酚为原料，经步骤I制备得到。本发明在步骤E中利用了与酚羟基同样反应良好的新型氨基保护试剂作为保护试剂，选择性保护中间体分子片段a合成过程中各中间体的酚羟基，减少了使用试剂种类并避免了使用毒性试剂如苄基氯等，且上保护基团反应迅速、产率较高、脱保护简单，易于操作。
• 一种间苯三酚类衍生物、及中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108264454B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种间苯三酚类衍生物、及中间体的制备方法。该间苯三酚类衍生物的制备方法包括下述步骤：在非质子有机溶剂中，在路易斯酸的作用下，化合物1与化合物3反应，即可。本发明的间苯三酚类衍生物即仙鹤草酚B的制备方法简单，容易操作，且反应条件温和，合成产率高，无需色谱柱分离，降低了合成成本，有利于工业化规模生产。
• Über Farn-Inhaltsstoffe III. Die Struktur von Aspidin
  作者：A. Aebi、A. L. Kapoor、J. Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19570400308

  日期：——

  Aspidin, an active principle isolated from furn roots was degraded and the position of its methoxyl group determined.

  从pid根中分离出来的一种活性成分Aspidin被降解，并确定了其甲氧基的位置。
• Derivatives of Natural Product Agrimophol as Disruptors of Intrabacterial pH Homeostasis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jie Wu、Ran Mu、Mingna Sun、Nan Zhao、Miaomiao Pan、Hongshuang Li、Yi Dong、Zhaogang Sun、Jie Bai、Minwan Hu、Carl F. Nathan、Babak Javid、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00325

  日期：2019.7.12

  This article reports the rational medicinal chemistry of a natural product, agrimophol (1), as a new disruptor of intrabacterial pH (pH(IB)) homeostasis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Through the systematic investigation of the structure-activity relationship of 1, scaffold-hopping of the diphenylmethane scaffold, pharmacophore displacement strategies, and studies of the structure-metabolism relationship, a new derivative 5a was achieved. Compound 5a showed 100-fold increased potency in the ability to reduce pH(IB) to pH 6.0 and similarly improved mycobactericidal activity compared with 1 against both Mycobacterium bovis-BCG and Mtb. Compound 5a possessed improved metabolic stability in human liver microsomes and hepatocytes, lower cytotoxicity, higher selectivity index, and similar pK(a) value to natural 1. This study introduces a novel scaffold to an old drug, resulting in improved mycobactericidal activity through decreasing pH(IB), and may contribute to the critical search for new agents to overcome drug resistance and persistence in the treatment of tuberculosis.