methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate | 1020105-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1020105-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: DLOYFHZZDPEIKU-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 3-(2-bromophenyl)-10-methyl-2-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(3-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的Baylis-Hillman加合物的多稠合杂环的合成

  摘要：

  我们通过用吲哚，咪唑，苯并咪唑和伊斯廷修饰的Baylis-Hillman加合物的分子内Heck型反应，以高至中等的产率合成了各种多稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.087

文献信息

• Pd-Mediated synthesis of 7H-benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole-6-carboxylic acid derivatives from indole-containing Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.058

  日期：2008.3

  We synthesized novel tetracyclic fused indole derivatives via the intramolecular Heck reaction of indole-containing Baylis-Hillman adducts in good to moderate yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-mediated synthesis of poly-fused heterocycles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Saravanan Gowrisankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.087

  日期：2008.7

  We synthesized various poly-fused heterocyclic compounds in good to moderate yields via the intramolecular Heck type reaction of Baylis–Hillman adducts modified with indole, imidazole, benzimidazole, and isatin.

  我们通过用吲哚，咪唑，苯并咪唑和伊斯廷修饰的Baylis-Hillman加合物的分子内Heck型反应，以高至中等的产率合成了各种多稠合杂环化合物。
• Microwave-assisted facile synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular azomethine imine 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Anand H. Shinde、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.134

  日期：2014.5

  The synthesis of [a]-annelated pyrazolopyrroloindoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine imine from N-allylated indole-2-carboxaldehyde, in regio- and stereoselective manner by using microwave irradiation is described. A one-pot strategy for the expedient synthesis of pyrazolopyrroloindoles has been developed.

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。