methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate | 265299-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[acetyloxy-(2-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 265299-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: GMLPRVWCCHPGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 dimethyl 2-(3-benzyl-7-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[c]pyrimido[1,6-a]azepin-1-yl)-2-methoxymalonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916

文献信息

• Palladium-mediated synthesis of poly-fused heterocycles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Saravanan Gowrisankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.087

  日期：2008.7

  We synthesized various poly-fused heterocyclic compounds in good to moderate yields via the intramolecular Heck type reaction of Baylis–Hillman adducts modified with indole, imidazole, benzimidazole, and isatin.

  我们通过用吲哚，咪唑，苯并咪唑和伊斯廷修饰的Baylis-Hillman加合物的分子内Heck型反应，以高至中等的产率合成了各种多稠合杂环化合物。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Organocatalyzed Decarboxylative Trichloromethylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts in Batch and Continuous Flow
  作者：Martin V. Enevoldsen、Jacob Overgaard、Maja S. Pedersen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1002/chem.201704972

  日期：2018.1.24

  Two protocols for the organocatalyzed decarboxylative trichloromethylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) substrates have been developed. Applying sodium trichloroacetate, as the trichloromethyl anion precursor, in combination with an organocatalyst and acetylated MBH‐alcohols, the desired trichloromethylated products were obtained in good yields at room temperature in batch. The method was next extrapolated

  已经开发出两种用于Morita–Baylis–Hillman（MBH）底物的有机催化脱羧三氯甲基化的方案。将三氯乙酸钠作为三氯甲基阴离子的前体，与有机催化剂和乙酰化的MBH-醇结合使用，可以在室温下分批批量获得所需的三氯甲基化产物。接下来将该方法外推到两步连续流方案中，直接从MBH醇开始，与同时用作碱和催化剂的三丁胺结合使用。事实证明，该流动过程优于分批方法，将反应时间从16小时减少到仅20分钟，并且所有调查项目的收率均得到提高。还采用了两个示例来扩大流量，以产生超过10克的两个三氯甲基化靶标。最后，2 PHAL或（DHQD）2 PHAL在反应中诱导手性转移至生成的立体中心，并具有接近90％ee的选择性 。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Synthesis of poly-substituted tetrahydropyridines from Baylis–Hillman adducts modified with N-allylamino group via radical cyclization
  作者：Hyun Seung Lee、Eun Sun Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.225

  日期：2009.5

  An expedient method was developed for the synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridines by radical cyclization protocol involving consecutive 1,5-hydrogen transfer and double bond isomerization process starting from Baylis–Hillman adducts.

  开发了一种通过自由基环化方案合成1,4,5,6-四氢吡啶的简便方法，该方案涉及从Baylis-Hillman加合物开始的连续1,5-氢转移和双键异构化过程。