methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate | 176300-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 176300-19-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃Si
• 分子量: 416.676
• InChiKey: PVTYISMBIHMEIS-NGNCDULBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 potassium trimethylsilonate 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 silica gel 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二羰基六氢嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲基]-5-[(1S)-2-[(1R)-2-[(1R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-甲基环丙基]乙烯基]环丙基]环丙基]环丙基]环丙基]戊-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j

文献信息

• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。
• Total Synthesis of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1021/ja960964j

  日期：1996.11.13

  Quatercyclopropane 31 was oxidized, homologated, reduced, and monocyclopropanated to provide the pentacyclopropane alcohol 35. Subsequent deoxygenation of alcohol 35 was effected using N-(phenylthio)succinimide (24) and tributylphosphine followed by Raney nickel desulfurization and deprotection to produce the alcohol 3. This was oxidized, homologated, and hydrolyzed to provide the fatty acid 2. BOP-Cl-mediated

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。