2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone | 71711-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)cyclohex-2,5-diene-1-one；2,6-Ditert-butyl-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 71711-98-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: BFQNKGNKXRVCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 在 二氢吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化对-醌甲基化物和紫红色还原，以得到不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷：精制为溴酸盐

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02007d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Ditert-butyl-4-[(4-methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]phenol 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以58.33%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂微波法合成4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮

  摘要：

  本发明公开了一种4‑苯亚甲基‑2,6‑二叔丁基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类衍生物（p‑QM）的绿色制备方法。利用无溶剂条件下的微波辐射加热法，2,6‑二叔丁基苯酚和芳香醛，经过Mannich缩合和脱胺化两步反应，得到4‑苯亚甲基‑2,6‑二叔丁基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类衍生物（p‑QM）。本方法具有原料廉价易得，原子经济性高，反应时间快、环境友好、无需使用危险试剂和溶剂、合成步骤简便等优势，且反应条件温和、底物范围适用性广、操作简单安全，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109651116A

文献信息

• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• From Carbanions to Organometallic Compounds: Quantification of Metal Ion Effects on Nucleophilic Reactivities
  作者：Francisco Corral-Bautista、Lydia Klier、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201501385

  日期：2015.10.12

  The influence of the metal on the nucleophilic reactivities of indenyl metal compounds was quantitatively determined by kinetic investigations of their reactions with benzhydrylium ions (Ar2CH+) and structurally related quinone methides. With the correlation equation log k2=sN(N+E), it can be derived that the ionic indenyl alkali compounds are 1018 to 1024 times more reactive (depending on the reference

  金属对茚基金属化合物亲核反应性的影响是通过动力学研究其与二苯甲基鎓离子（Ar 2 CH +）和与结构相关的醌甲基化物的反应来定量确定的。利用相关方程log  k 2 = s N（N + E），可以得出离子型茚基碱性化合物的反应性（取决于参考亲电试剂）是相应的茚基三甲基硅烷的10 18至10 24倍。
• Quaternary β^2,2-amino acid derivatives by asymmetric addition of isoxazolidin-5-ones to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Andreas Eitzinger、Michael Winter、Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1039/c9cc09239k

  日期：——

  synthesis of a new class of densely functionalized β2,2-amino acid derivatives by reacting isoxazolidin-5-ones with para-quinone methides in the presence of chiral ammonium salt phase-transfer catalysts was developed. The reaction proceeds with exceptionally low catalyst loadings down to 20 ppm on gram scale and the utilization of the primary addition products towards further manipulations was demonstrated

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。
• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。