(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one oxime | 3607-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 3607-91-8
• 化学式: C₃₀H₄₉NO
• 分子量: 439.725
• InChiKey: IBHLVHLIYYDTRV-IOIAFZSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  512.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one oxime 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one O-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-A modified lupeol derivatives and their anti-proliferative activity: identification of potent lead active against MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2121827
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042

文献信息

• Isolation of Lupeol, Design and Synthesis of Lupeol Derivatives and their Biological Activity
  作者：S. Devendra Rao、B. Nageswara Rao、P. Uma Devi、A. Karteek Rao

  DOI：10.13005/ojc/330119

  日期：2017.2.28

  The triterpenoid, lupeol (1) has been isolated from the leaves extract of Walsura trifoliate. Few novel derivatives (4a–j) were synthesized from the naturally occurring lupeol (1) and confirmed by spectroscopic methods, and tested for antimicrobial and anti-proliferative activity against MDAMB231, IMR32and A549 cell lines. This all compound showed moderate activities.

  从三叶叶Walsura的叶提取物中分离出三萜类化合物羽扇豆酚（1）。很少有人能从天然羽扇豆酚（1）中合成新的衍生物（4a–j），并通过分光镜方法进行了证实，并测试了其对MDAMB231，IMR32和A549细胞系的抗菌和抗增殖活性。所有这些化合物均显示出中等活性。
• Synthesis of novel thiazoles bearing lupeol derivatives as potent anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Kummari Narendar、B. Sambasiva Rao、Satyakrishna Tirunavalli、Surender Singh Jadav、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2166042

  日期：——

  terpenoids and possess excellent anticancer, anti-inflammatory, anti-diabetic activities etc. In the present study, the different thiazoles and oxazoles bearing lupeol derivatives were prepared to enhance their biological activity. Initially, the in vitro cytotoxic activity results showed that the synthesized lupeol derivatives (9a–9j and 10a–10e) showed significant activity against various cancer cells

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。
• Synthesis of ring-A modified lupeol derivatives and their anti-proliferative activity: identification of potent lead active against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Kummari Narendar、Punnam Mandha Chander、Chowdary Abhisheik Eedara、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. SureshBabu、P. Vijayachari

  DOI：10.1080/14786419.2022.2121827

  日期：——