3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) of 6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranose | 3780-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) of 6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: noviosyl 3'-(5-methylpyrro-2-yl) ester；3'-(5-methylpyrroyl-2)-noviose；6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxohexopyranose 3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)；[(3R,4S,5R)-5,6-dihydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 3780-28-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: FLDJSHBAJQVXFU-YIVACMHISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) of 6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3'-ester of ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-2-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强力促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00329-7
• 作为产物：
  描述：

  新生霉素 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) of 6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5

文献信息

• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1=H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2=H, Hal, R3=H, alkyl, Hal, Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5=H or O-alkyl, R6=alkyl or CH2—O-alkyl, R7=H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。
• Synthesis and biological evaluation of coumarincarboxylic acids as inhibitors of gyrase B. L-rhamnose as an effective substitute for L-noviose
  作者：Didier Ferroud、Jeannine Collard、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00493-x

  日期：1999.10

  A series of novobiocin-like coumarincarboxylic acids has been prepared bearing the L-rhamnosyl moiety as the sugar portion of the molecule. The similar DNA gyrase inhibitory activity of the novel class of coumarins to that of novobiocin demonstrates that L-rhamnose can effectively replace L-noviose. Introduction of alkyl side-chains at C-5 of coumarin leads to improved in vitro antibacterial properties

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。
• Synthesis of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide gyrase B inhibitors
  作者：Christophe Peixoto、Patrick Laurin、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00044-7

  日期：2000.3

  The design, synthesis and in vitro biological evaluation of isothiochroman 2,2-dioxide and 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide analogues of coumarin inhibitors of gyrase B are described. Compared to coumarin derivatives, compounds of the 1,2-benzooxathiin 2,2-dioxide series display improved inhibitory potency in negative supercoiling of relaxed DNA gyrase.

  描述了陀螺酶B香豆素抑制剂的异硫氰酸盐2,2-二氧化物和1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物类似物的设计，合成和体外生物学评估。与香豆素衍生物相比，1,2-苯并恶臭素2,2-二氧化物系列化合物在松弛DNA促旋酶的负超螺旋中显示出更高的抑制能力。
• Fine Tuning of physico-chemical parameters to optimise a new series of novobiocin analogues
  作者：Laurent Schio、Fabienne Chatreaux、Véronique Loyau、Michel Murer、Anne Ferreira、Pascale Mauvais、Alain Bonnefoy、Michel Klich

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00257-8

  日期：2001.6

  A novel series of novobiocin analogues has been synthesised by removing the lipophilic aryl chain in novobiocin and introducing an amino substituent. The structural modifications have been dictated by the control of lipophilicity and the dissociation constant of the resulting compounds. Antibacterial activity of the new coumarin derivatives could be correlated with the amount of uncharged form in physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5968939A
  申请人：——

  公开号：US5968939A

  公开（公告）日：1999-10-19