1,5-diphenylpentane | 1718-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpentane
• 英文别名: 1,5-Diphenylpentan；5-phenylpentylbenzene
• CAS: 1718-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7.95 °C
• 沸点：
  187-189 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.96083 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpentane 在 氧气 、 Langlois reagent 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  光和氧使能的三氟甲烷亚磺酸钠介导的C–H键的选择性氧化

  摘要：

  可见光诱导的有机反应是有机化学中重要的化学转化，其效率在很大程度上取决于合适的光催化剂。但是，常用的光催化剂是贵重的过渡金属配合物和精细的有机染料，由于成本高而阻碍了大规模生产。在这里，我们首次报道了一种新的策略：光和氧使能的三氟甲亚磺酸钠介导的C–H键的选择性氧化，使高附加值的芳族酮和羧酸易于在高-使用现成的烷基芳烃，甲基芳烃和醛作为原料，收率极高。机理研究表明，在光的照射下用氧气处理廉价且容易获得的三氟甲烷亚磺酸钠可以原位形成五配位硫化物中间体，作为有效的光敏剂。该方法代表了一种高效，经济和环境友好的策略，并且光和氧气使能的三氟甲烷亚磺酸钠光催化体系代表了光化学领域的突破。

  DOI：

  10.1039/d0gc00383b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 nickel ruthenium 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,5-diphenylpentane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of pyrylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290934

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Thiol-Catalyzed Radical Decyanation of Aliphatic Nitriles with Sodium Borohydride
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Dennis P. Curran、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00626

  日期：2018.4.6

  Radical decyanation of aliphatic nitriles was achieved in the presence of NaBH4 and a thiol. The reaction proceeds via a radical mechanism involving borane radical anion addition to nitrile to form an iminyl radical, which undergoes carbon–carbon cleavage. Reductive radical addition to acrylonitrile is followed by decyanation to give a two-carbon homologated product in a net radical ethylation reaction

  在NaBH 4和硫醇的存在下，脂族腈的自由基发生了脱氰。反应是通过自由基机理进行的，该机理涉及将硼烷自由基阴离子加到腈上形成亚氨基自由基，然后进行碳-碳裂解。向丙烯腈中还原性自由基加成后，进行脱氰，在净自由基乙基化反应中得到两碳均聚物。
• Hydrodecyanation of Secondary Alkyl Nitriles and Malononitriles to Alkanes using DiMeImd-BH₃
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Atsushi Kawabata、Tsubasa Morioka、Hiroshi Matsubara、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00105

  日期：2020.5.1

  The decyanation of secondary aliphatic nitriles and the 2-fold decyanation of malononitriles leading to alkanes in the presence of 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane (diMeImd-BH3) are reported. These reactions proceed via a radical mechanism that involves the addition of a borane radical to the nitrile to form an iminyl radical, followed by cleavage of a carbon-carbon bond. Theoretical calculations

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。
• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Cross coupling reactions of multiple CCl bonds of polychlorinated solvents with Grignard reagent using a pincer nickel complex
  作者：Yashraj Gartia、Abhijit Biswas、Matthew Stadler、Udaya Bhasker Nasini、Anindya Ghosh

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.007

  日期：2012.11

  The nickel(II) complex of a bulky pincer-type ligand, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido, was examined for sp3–sp3 coupling of Grignard reagents with polychlorinated solvents. The nickel(II) complex catalyzed CC coupling of polychlorinated alkyl halides, such as dichloromethane (CH2Cl2), chloroform (CHCl3), and carbon tetrachloride (CCl4), with various Grignard reagents. The

  检查了大钳形配体N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,6-吡啶二甲酰胺基的镍（II）配合物与多氯溶剂的格氏试剂的sp 3 –sp 3偶联。镍（II）络合物通过各种格氏试剂催化多氯代烷基卤化物（例如二氯甲烷（CH 2 Cl 2），氯仿（CHCl 3）和四氯化碳（CCl 4））的CC偶联。在环境反应条件下并在短时间内（20分钟）内进行了多个CCl键的有效活化。该催化剂显示出该反应类型迄今报道的最高活性，催化剂负载量低至0.4 mol％，周转频率（TOF）高达724 h-1。对于正在研究的所有多氯代溶剂，该催化剂均能够通过CC键形成取代所有氯原子。催化过程可能被证明是补救有毒多氯溶剂的有效方法，同时可产生合成和商业上重要的化学物质。