2-phenethyl-4-phenylbutanenitrile | 17486-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-phenethyl-4-phenylbutyronitrile；phenethyl-4-phenylbutyronitrile；3-cyano-1,5-diphenylpentane；2-phenethyl-4-phenyl-butyronitrile；2-Phenaethyl-4-phenyl-butyronitril；4-Phenyl-2-phenethyl-butyronitril；4-Phenyl-2-(2-phenylethyl)butanenitrile
• CAS: 17486-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: XGARZKKIYGMMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-4-phenylbutanenitrile 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并菲的新合成方法

  摘要：

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。

  DOI：

  10.1039/j39670002273
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenethylmalononitrile 在 二叔丁基过氧化物 、 (1-butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl) trihydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-phenethyl-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚乙基硼烷：一种现成的液态N-杂环碳硼烷试剂

  摘要：

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基硼烷是直接由两种廉价的商业试剂合成的：溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和硼氢化钠。这种NHC-硼烷试剂是一种稳定的，自由流动的液体，具有在自由基，离子和金属催化反应中使用的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02730

文献信息

• Thiol-Catalyzed Radical Decyanation of Aliphatic Nitriles with Sodium Borohydride
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Dennis P. Curran、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00626

  日期：2018.4.6

  Radical decyanation of aliphatic nitriles was achieved in the presence of NaBH4 and a thiol. The reaction proceeds via a radical mechanism involving borane radical anion addition to nitrile to form an iminyl radical, which undergoes carbon–carbon cleavage. Reductive radical addition to acrylonitrile is followed by decyanation to give a two-carbon homologated product in a net radical ethylation reaction

  在NaBH 4和硫醇的存在下，脂族腈的自由基发生了脱氰。反应是通过自由基机理进行的，该机理涉及将硼烷自由基阴离子加到腈上形成亚氨基自由基，然后进行碳-碳裂解。向丙烯腈中还原性自由基加成后，进行脱氰，在净自由基乙基化反应中得到两碳均聚物。
• Hydrodecyanation of Secondary Alkyl Nitriles and Malononitriles to Alkanes using DiMeImd-BH₃
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Atsushi Kawabata、Tsubasa Morioka、Hiroshi Matsubara、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00105

  日期：2020.5.1

  The decyanation of secondary aliphatic nitriles and the 2-fold decyanation of malononitriles leading to alkanes in the presence of 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane (diMeImd-BH3) are reported. These reactions proceed via a radical mechanism that involves the addition of a borane radical to the nitrile to form an iminyl radical, followed by cleavage of a carbon-carbon bond. Theoretical calculations

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。
• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• New synthesis of multi-substituted α-chlorocyclobutanones from 1-chloro-3-cyanoalkyl p-tolyl sulfoxides by 4-Exo-Dig nucleophilic ring closure of magnesium carbenoids to nitrile group as the key reaction
  作者：Hideki Saitoh、Taro Sampei、Tsutomu Kimura、Yuichi Kato、Naoyuki Ishida、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.127

  日期：2012.6

  prepared from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from carbonyl compounds and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with lithium α-cyano carbanion of acetonitrile derivatives in good yields. Treatment of these sulfoxides with i-PrMgCl resulted in the formation of multi-substituted α-chlorocyclobutanones in good to high yields via the 4-Exo-Dig nucleophilic ring closure of the generated magnesium

  将1-氯-3-氰基p -甲苯基亚砜很容易从1-氯乙烯基制备p -甲苯基亚砜，这是从羰基化合物和氯合成p -甲苯基砜，用乙腈以良好产率的衍生物锂α氰基碳负离子。用i -PrMgCl处理这些亚砜导致通过4- Exo-Dig以高至高收率形成多取代的α-氯环丁酮生成的镁类拟南芥中间体与腈基的亲核开环。该方法为由羰基化合物和取代的乙腈在较短的时间内形成三个碳-碳键的合成多取代的α-氯环丁酮提供了一种新的好方法。
• Reductive decyanation of α-cyano and α-alkoxycarbonyl substituted nitriles promoted by samarium(II) iodide
  作者：Han-Young Kang、Woo Sang Hong、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01606-i

  日期：1995.10

  Decyanation of geminal dinitriles and α-alkoxycarbonyl substituted nitriles promoted by samarium(II) iodide has been efficiently achieved. This method has advantages over the previously known radical route using tin hydride with respect to applicable substrates and the reaction temperature employed. This decyanation could broaden the synthetic applicability of the nitrile derivatives.

  碘化sa（II）促进了双氰胺和α-烷氧基羰基取代的腈的脱氰反应。就适用的基材和所采用的反应温度而言，该方法相对于先前已知的使用氢化锡的自由基途径具有优势。这种脱氰可以拓宽腈衍生物的合成应用范围。