quinotoxine | 911459-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinotoxine
• 英文别名: ent-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-one；ent-6'-Methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-on；3-[(3S,4S)-3-ethenylpiperidin-4-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)propan-1-one
• CAS: 911459-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: DKRSEIPLAZTSFD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 quinotoxine
  参考文献：
  名称：

  天然奎宁生物碱启发的新型喹啉衍生物的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04224

文献信息

• The Total Synthesis of Quinine
  作者：R. B. Woodward、W. E. Doering

  DOI：10.1021/ja01221a051

  日期：1945.5.1