2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate | 15696-48-7

• 英文名称: 2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-di-phenylpyrylium tetrafluoroborate；(2,6-diphenylpyrylium)(1+) BF4(1-)；2,6-diphenylpyrylium fluoroborate；2,6-diphenyl-pyranylium; tetrafluoroborate
• CAS: 15696-48-7
• 化学式: BF₄*C₁₇H₁₃O
• 分子量: 320.094
• InChiKey: FRDCZAPFCHJWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,6-diphenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的吡啶盐，4-氯和4-溴膦的合成研究

  摘要：

  一系列新的吡喃鎓盐即是从反应之间2,6-二苯基-4-获得熊磺酸根和膦酸根基团ħ吡喃-4-酮，磺酸酐，和chlorophosphates，和光谱进行分析。此外，用磷酰氯或溴化物处理2，6-二苯基-4 H-吡喃-4-酮以良好的产率得到相应的4-氯-和4-溴吡啶鎓四氟硼酸酯。随后，通过用三（三甲基甲硅烷基）膦处理各自的四氟硼酸氯-和溴吡啶鎓四氟硼酸酯来完成相应的4-氯-和4-溴膦亚胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenylpentane 在 氧气 、 Langlois reagent 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  光和氧使能的三氟甲烷亚磺酸钠介导的C–H键的选择性氧化

  摘要：

  可见光诱导的有机反应是有机化学中重要的化学转化，其效率在很大程度上取决于合适的光催化剂。但是，常用的光催化剂是贵重的过渡金属配合物和精细的有机染料，由于成本高而阻碍了大规模生产。在这里，我们首次报道了一种新的策略：光和氧使能的三氟甲亚磺酸钠介导的C–H键的选择性氧化，使高附加值的芳族酮和羧酸易于在高-使用现成的烷基芳烃，甲基芳烃和醛作为原料，收率极高。机理研究表明，在光的照射下用氧气处理廉价且容易获得的三氟甲烷亚磺酸钠可以原位形成五配位硫化物中间体，作为有效的光敏剂。该方法代表了一种高效，经济和环境友好的策略，并且光和氧气使能的三氟甲烷亚磺酸钠光催化体系代表了光化学领域的突破。

  DOI：

  10.1039/d0gc00383b

文献信息

• Organic Redox Systems Based on Pyridinium–Carbene Hybrids
  作者：Patrick W. Antoni、Tim Bruckhoff、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.9b04249

  日期：2019.6.19

  New redox systems with three oxidation states are highly sought-after, for example, for redox-flow battery applications, selective reducing agents, or organic electronics. Herein, we describe a straightforward and modular synthesis of a new class of such a three-state redox system based on the intermolecular reaction of a large variety of pyridinium salts with carbenes. These hybrids represent organic

  具有三种氧化态的新型氧化还原系统备受追捧，例如用于氧化还原液流电池应用、选择性还原剂或有机电子产品。在此，我们描述了一种基于多种吡啶盐与卡宾的分子间反应的新型三态氧化还原系统的直接和模块化合成。这些杂化物代表具有定制电化学特性的有机（超级）电子供体，并具有三种稳定的氧化态，可以通过 X 射线衍射等对其进行充分表征。我们详细说明了哪些电子因素要么通过一次电子转移促进获得稳定的自由基，要么有利于 2e 过程。事实上，根据X射线数据，验证了潜在的压缩机制，该机制源于第一次氧化事件中的大结构变形。通过几何锁定这种杂交变化，可以实现潜在的扩展。新一类稳定的有机自由基对空气具有高度持久性，甚至中等稳定性。此外，我们证明了我们的模块化合成方法也适用于利用桥接吡啶盐的非常强的多电子 (4e-) 供体。基于新氧化还原系统的稳定性和可逆性，我们可以通过充放电实验证明使用混合分子作为非水氧化还原液流电池的新型阳
• Pyrylenes: A New Class of Tunable, Redox-Switchable, Photoexcitable Pyrylium–Carbene Hybrids with Three Stable Redox-States
  作者：Patrick W. Antoni、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.8b08545

  日期：2018.11.7

  molecules based upon the combination of pyrylium salts and carbenes is presented. The redox-properties of this new molecule class correlate very well with the π-accepting properties of the corresponding carbenes. While the pyrylium moiety acts as a chromophore, the carbene moiety can tune the redox-properties and stabilize the corresponding radicals. This leads to the isolation of the first monomeric pyranyl-radical

  提出了一种新的合成和模块化方法，可以访问基于pyrylium 盐和卡宾的一大类氧化还原可转换分子。这种新分子类别的氧化还原特性与相应卡宾的 π 接受特性非常相关。虽然pyrylium 部分充当发色团，但卡宾部分可以调整氧化还原性能并稳定相应的自由基。这导致固态中第一个单体吡喃基的分离。三种稳定的氧化态可以通过化学氧化干净地获得，由 NMR、EPR、UV-vis 和 X 射线衍射表征并得到 (TD)-DFT 计算的支持。新的混合类可用作电化学触发开关和强大的光激发还原剂。重要的，
• Synthesis of Bromo- and Carboxylic Acid-Substituted Methylenepyrans
  作者：Nikolay Vologdin、Sebastien Gauthier、Sylvain Achelle、Bertrand Caro、Francoise Robin-le Guen

  DOI：10.2174/1570178611666140512210227

  日期：2014.6

  In this contribution we describe a series of pyranylidene derivatives bearing bromine atoms in various positions. Some of these bromo derivatives have been converted in carboxylic acid by halogen-metal exchange reaction using gaseous CO2 as electrophile. Selected compounds have been studied by UV-visible absorption and cyclic voltametry to study the influence of the substituent on the pyranylidene core.

  在这篇论文中，我们介绍了一系列在不同位置上含有溴原子的亚吡喃衍生物，其中一些溴衍生物以气态二氧化碳为亲电体，通过卤素-金属交换反应转化为羧酸。通过紫外-可见吸收和循环伏安法对部分化合物进行了研究，以了解取代基对吡啶核心的影响。
• Synthesis, structure and reactivity of acetylenic Co2(CO)6 pyrylium salts. Electronic influence of the Co2(CO)6 acetylenic fragment
  作者：Bertrand Caro、Françoise Robin-Le Guen、Marie-Claude Sénéchal-Tocquer、Virginie Prat、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00156-3

  日期：1997.9

  new pyrylium salts bearing in the γ position an acetylenic Co2(CO)6 fragment is described. X-ray analysis showed that the γ carbon of the pyrylium ring does not interact with a cobalt atom. However, IR values, relating to the carbonyl stretching band, suggested that a part of the positive charge is delocalized on the cluster core. Finally, the reactivity of these cationic complexes towards nucleophiles

  描述了在γ位置带有炔属Co 2（CO）6片段的新吡啶盐的形成。X射线分析表明，吡啶鎓环的γ碳不与钴原子相互作用。但是，与羰基拉伸带有关的IR值表明，部分正电荷在簇状核上发生了离域。最后，报道了这些阳离子配合物对亲核试剂的反应性。
• Heteroquinoid Merocyanine Dyes with High Thermal Stability as Absorber Materials in Vacuum‐Processed Organic Solar Cells
  作者：Nico Gräßler、Sebastian Wolf、Felix Holzmüller、Olaf Zeika、Koen Vandewal、Karl Leo

  DOI：10.1002/ejoc.201801512

  日期：2019.1.31

  A series of new heteroquinoid merocyanine dyes were synthesized with varied donor units. The influence of different chemical structures was analyzed in detail by experimental data analysis regarding their thermal, optical, and electrochemical properties.

  合成了一系列具有不同供体单元的新型杂醌类花青染料。通过关于其热，光学和电化学性质的实验数据分析，详细分析了不同化学结构的影响。