(+/-)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid | 24563-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid
• CAS: 24563-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: QLKWHMPIPWCTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 nordihydroguairetic acid
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (+/-)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x