desmethyleleutherobin | 259670-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: desmethyleleutherobin
• 英文别名: [(1S,2S,4R,8R,9S,10Z,12R)-11-[[(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-12-hydroxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl] (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 259670-83-2
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₁₀
• 分子量: 642.747
• InChiKey: WRPLJTYNAMMOEE-TXILBGFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmethyleleutherobin 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5,6,11,12,2',3'-hexahydroeleutherobin
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 的合成转化揭示了其微管稳定药效团的新特征

  摘要：

  不列颠哥伦比亚省化学系和 EOSUniVersity，加拿大不列颠哥伦比亚省，V6T 1Z1生物化学和分子生物学系不列颠哥伦比亚省温哥华大学，V6T 1Z3 于 2001 年 6 月 20 日收到修订的手稿收到，7 月 20 日对临床有用的癌症治疗对寻找其他稳定微管的化合物类别有很大兴趣。Discodermolide、埃坡霉素、月桂酸内酯和 eleuthesides 也具有这种重要的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/ja016459q
• 作为产物：
  描述：

  eleutherobin 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到desmethyleleutherobin
  参考文献：
  名称：

  Antimitotic diterpenoids from Erythropodium caribaeorum : isolation artifacts and putative biosynthetic intermediates

  摘要：

  Two new natural products, caribaeorane (12) and 15-hydroxycaribaeorane (11), have been identified in Erythropodium caribaeorum extracts by isolation of their C-4 methylketals 10 and 9. It has been demonstrated that eleutherobin (1) is an isolation artifact. A proposal for the late stages of the biosynthetic pathway to the E. calibaeorum antimitotic diterpenoids is presented. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00347-1

文献信息

• Antimitotic compounds
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US06812037B1

  公开（公告）日：2004-11-02

  Antimitotic terpenoid compounds including sarcodictyin A and as eleutherobin may be obtained from organisms of the order Gorgonacea. Methods of preparing such compounds provided, as are novel antimitotic diterpene compounds having formula (I).

  含有抗有丝分裂的萜类化合物，包括肉眼可见的A和eleutherobin，可以从海柳目生物中获得。提供了制备这些化合物的方法，以及具有公式（I）的新型抗有丝分裂二萜化合物。
• Synthetic Transformations of Eleutherobin Reveal New Features of Its Microtubule-Stabilizing Pharmacophore
  作者：Robert Britton、E. Dilip de Silva、Cristina M. Bigg、Lianne M. McHardy、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ja016459q

  日期：2001.9.1

  Departments of Chemistry and EOSUniVersity of British ColumbiaVancouVer, British Columbia, Canada, V6T 1Z1Department of Biochemistry and Molecular BiologyUniVersity of British ColumbiaVancouVer, British Columbia, Canada, V6T 1Z3ReceiVed June 20, 2001ReVised Manuscript ReceiVed July 26, 2001The clinical usefulness of paclitaxel for treating cancer hasgenerated significant interest in finding other compound

  不列颠哥伦比亚省化学系和 EOSUniVersity，加拿大不列颠哥伦比亚省，V6T 1Z1生物化学和分子生物学系不列颠哥伦比亚省温哥华大学，V6T 1Z3 于 2001 年 6 月 20 日收到修订的手稿收到，7 月 20 日对临床有用的癌症治疗对寻找其他稳定微管的化合物类别有很大兴趣。Discodermolide、埃坡霉素、月桂酸内酯和 eleuthesides 也具有这种重要的生物学特性。
• Antimitotic diterpenoids from Erythropodium caribaeorum : isolation artifacts and putative biosynthetic intermediates
  作者：Robert Britton、Michel Roberge、Hans Berisch、Raymond J Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00347-1

  日期：2001.4

  Two new natural products, caribaeorane (12) and 15-hydroxycaribaeorane (11), have been identified in Erythropodium caribaeorum extracts by isolation of their C-4 methylketals 10 and 9. It has been demonstrated that eleutherobin (1) is an isolation artifact. A proposal for the late stages of the biosynthetic pathway to the E. calibaeorum antimitotic diterpenoids is presented. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.