ferulic acid N-hydroxysuccinimidyl ester | 56254-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
• 英文别名: ferulic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；N-succinimidyl 4-hydroxy-3-methoxy-E-cinnamate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 56254-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: SJUDMNNFHZMNHX-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferulic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-3-(3-Methoxy-4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-N-[2-(4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  茄属植物细胞培养物中羟基肉桂酰胺和α-羟基乙酰香草酮的形成

  摘要：

  摘要 在经过诱导剂处理的光混合营养型 Solanum khasianum 细胞培养物中，细胞培养基中积累了九种酚类化合物。它们被分离出来并在结构上被鉴定为 N-p-香豆酰氯多巴胺、N-阿魏酰氯多巴胺、N-p-香豆酰酪胺和 N-阿魏酰苯胺以及 α-羟基乙酰香草酮的顺式和反式异构体。羟基肉桂酰基部分的顺式异构体仅在培养物光照期间形成。根据化合物的不同，羟基肉桂酰胺在激发后 6 到 24 小时之间显示出最大值。化合物的减少很可能是过氧化物酶介导的反应。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00173-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ferulic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644

文献信息

• The phosphohydrolysis of hydroxycinnamoyl-coenzyme a thioesters in plant extracts
  作者：Jonathan Negrel、Terence A. Smith

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83072-1

  日期：1984.1

  Abstract In barley seedling extracts, p -coumaroyl-CoA is rapidly hydrolysed to p -coumaroyl-dephospho-CoA, p -coumaroyl-4′-phosphopantetheine and p -coumaroyl-pantetheine. p -Coumaroyl-4′-phosphopantetheine is active as a substrate of agmatine coumaroyl transferase in the formation of p -coumaroyl-agmatine, but p -coumaroyl-pantetheine is inactive. The phosphohydrolysis can be partly inhibited by inorganic

  摘要 在大麦幼苗提取物中，对香豆酰-CoA 迅速水解为对香豆酰-脱磷酸-CoA、对-香豆酰-4'-磷酸泛酰巯基乙胺和对香豆酰-泛酰巯基乙胺。对香豆酰-4'-磷酸泛酰巯基乙胺在对香豆酰-胍丁胺形成过程中作为胍丁香豆酰转移酶的底物具有活性，但对香豆酰-泛酰巯基乙胺是无活性的。磷酸化水解可被无机焦磷酸盐、氟化钠和嘌呤核苷酸部分抑制。还描述了合成羟基肉桂酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的简化方法，用于合成 CoA 硫酯。
• Quinolizidine alkaloids and the enzymatic syntheses of their cinnamic and hydroxycinnamic acid esters in Lupinus angustifolius and L. Luteus
  作者：Dieter Strack、Andrea Becher、Sabine Brall、Ludger Witte

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84195-x

  日期：1991.1

  and L. luteus are described. The enzymes catalysing the syntheses of the cinnamic acid O -ester of 13-hydroxylupanine and hydroxycinnamic acid O -esters of lupinine (4-coumaroyl- and feruloyllupinine) are characterized and classified as cinnamoyl-CoA: 13-hydroxylupanine O -cinnamoyltransferase (EC 2.3. 1.-) and hydroxycinnamoyl-CoA: lupinine O -hydroxycinnamoyltransferase (EC 2.3. 1.-).

  摘要 描述了羽扇豆(Lupinus angustifolius) 和黄花羽扇豆(L. luteus) 幼苗和幼苗发育过程中喹尼西啶生物碱的积累规律。催化 13-羟基羽扇豆氨酸的肉桂酸 O-酯和羽扇豆碱的羟基肉桂酸 O-酯（4-香豆酰-和阿魏酰羽扇豆碱）合成的酶被表征并归类为肉桂酰辅酶 A：13-羟基羽扇豆氨酸 O-肉桂酰转移酶（EC .1.-)和羟基肉桂酰-CoA：羽扇豆碱O-羟基肉桂酰转移酶(EC 2.3. 1.-)。
• A Maillard Approach to 2-Formylpyrroles: Synthesis of Magnolamide, Lobechine and Funebral
  作者：Tsz-Ying Yuen、Samantha E. Eaton、Tom M. Woods、Daniel P. Furkert、Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301639

  日期：2014.3

  A convenient synthesis of the traditional medicine constituents magnolamide, lobechine and funebral is described. Construction of the 2-formylpyrrole core of these natural products was achieved by means of a Maillard reaction, involving condensation of the sugar surrogate, dihydropyranone 9, with the requisite primary amines. This approach offers a very direct and general route to the 2-formylpyrrole

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。
• New series of avenanthramides in oat seed
  作者：Atsushi Ishihara、Kana Kojima、Takeshi Fujita、Yuya Yamamoto、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1080/09168451.2014.946390

  日期：2014.12.2

  Avenanthramides are characteristic constituents of oat seeds. We analyzed the methanol extract of oat seeds by HPLC and detected three compounds 1, 2, and 3 eluted at retention times similar to avenanthramides. The three compounds were purified by column chromatography and HPLC. Spectroscopic analyses of 1, 2, and 3 suggested that they are amides of 4,5-dihydroxyanthranilic acid with caffeic, p-coumaric, and ferulic acids, respectively. Their identities were confirmed by comparing spectra and chromatographic behavior with compounds synthesized from 4,5-dihydroxyanthranilic acid and N-hyrdroxysuccinimide esters of hydroxycinnamic acids. LC-MS/MS analysis with multiple reaction monitoring showed that the amounts of 1, 2, and 3 were 16.5–26.9% of corresponding avenanthamides with 5-hydroxyanthranilic acid. Compounds 1, 2, and 3 showed stronger 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging activity than the corresponding avenanthramides with 5-hydroxyanthranilic acid, indicating the involvement of 4,5-dihydroxyanthranilic acid moiety in the scavenging of DPPH radicals.

  燕麦籽中的燕麦苷是其特有的成分。我们通过高效液相色谱法分析了燕麦籽的甲醇提取物，检测到三种化合物1、2和3，它们在保留时间上与燕麦苷相似。通过柱层析和高效液相色谱法纯化了这三种化合物。对1、2和3的光谱分析表明，它们分别是4,5-二羟基蒽醌酸与咖啡酸、对香豆酸和香草酸的酰胺。通过将4,5-二羟基蒽醌酸和羟基肉桂酸类的N-羟基琥珀酰亚胺酯合成的化合物与光谱和色谱行为进行比较，证实了它们的身份。多反应监测的LC-MS/MS分析表明，1、2和3的含量是相应燕麦苷的16.5-26.9%，这些燕麦苷含有5-羟基蒽醌酸。化合物1、2和3的2,2-二苯基-1-芘肼（DPPH）自由基清除活性比含有5-羟基蒽醌酸的相应燕麦苷更强，表明4,5-二羟基蒽醌酸基团参与了清除DPPH自由基的过程。

• 含共轭羧酸的神经酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳市迪克曼生物科技有限公司

  公开号：CN115433100A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明属于生物医药技术领域，一种如化学式I所示的神经酰胺类化合物： 其中，R1选自阿魏酸、芥子酸、脱落酸、异维A酸、维A酸、夫西地酸、王浆酸、山梨酸、咖啡酸或反式肉桂酸缩合后的残基，R2选自以下结构之一：‑C15H29、‑C15H31、‑C15H27、‑CHOHC14H27、‑CHOHC14H29。本发明还公开了神经酰胺类化合物的制备方法和应用。本发明将功效性羧酸与鞘氨醇碱反应，得到一类结构新颖的神经酰胺类化合物，功效性羧酸具有生理活性的分子片段引入到神经酰胺中，将会提升该类分子的原有功效，也会改善神经酰胺化合物理化性质，比如，提升神经酰胺化合物的抗氧化性。