methyl (S)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-propanoate | 227286-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (S)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-propanoate
• CAS: 227286-89-7
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₄
• 分子量: 463.533
• InChiKey: ABQRFONOYNZFTH-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-propanoate 在 lithium hydroxide 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2--3-<2-bromo-4,5-(methylenedioxy)phenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 lead(II) nitrate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl (S)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.