4-(9H-carbazol-9-yl)phenol | 222620-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9H-carbazol-9-yl)phenol
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)carbazole；4-carbazol-9-ylphenol
• CAS: 222620-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: JOYGDTAPXVGLLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-carbazol-9-yl)phenol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(9H-carbazol-9-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过使用氨基醌作为导向基团和内部氧化剂或助氧化剂进行钯催化的CH键活化：生产二氢菲啶，菲啶和咔唑

  摘要：

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01956

文献信息

• Promoting charge separation in donor–acceptor conjugated microporous polymers <i>via</i> cyanation for the photocatalytic reductive dehalogenation of chlorides
  作者：Weijie Zhang、Jiyong Deng、Zhengjun Fang、Donghui Lan、Yunfeng Liao、Xiang Zhou、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d1cy01386f

  日期：——

  Conjugated microporous polymers (CMPs) have emerged as promising heterogeneous photocatalysts for organic transformations owing to their structural designability and functional versatility. However, limited by the insufficient separation of the photo-generated excitons, their photocatalytic efficiency falls far short of expectations. Herein, we demonstrate a cyanation strategy to promote charge carrier

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。
• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides via the Merger of Paired Electrolysis and Nickel Catalysis
  作者：Lei Wei、Zhen-Hua Wang、Ke-Jin Jiao、Dong Liu、Cong Ma、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00204

  日期：2021.11.19

  sacrificial reaction occurs at the counter electrode. Paired electrolysis merging with metal catalysis is underdeveloped, wherein both anodic and cathodic processes are taking place simultaneously. Herein, we demonstrated that by using esterification of carboxylic acids with aryl halides via paired electrolysis using nickel as the catalyst the respective aryl esters were obtained in good to excellent yields

  电化学已成功应用于金属催化以避免使用化学氧化还原剂。该策略被证明是构建碳-碳（C-C）和碳-杂原子（C-X）键的有效方法。然而，大多数开发的方法都是基于阳极氧化或阴极还原，其中在对电极发生牺牲反应。与金属催化相结合的配对电解不发达，其中阳极和阴极过程同时发生。在此，我们证明了通过使用镍作为催化剂的配对电解使用羧酸与芳基卤化物的酯化，在未分隔的电化学电池中在室温下以良好至极好的产率获得了相应的芳基酯。
• Photoinduced Hydroxylation of Organic Halides under Mild Conditions
  作者：Yue-Ming Cai、Yu-Ting Xu、Xin Zhang、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03317

  日期：2019.10.18

  Presented in this paper is photoinduced hydroxylation of organic halides, providing a mild access to a range of functionalized phenols and aliphatic alcohols. These reactions generally proceed under mild reaction conditions with no need for a photocatalyst or a strong base and show a wide substrate scope as well as excellent functional group tolerance. This work highlights the unique role of NaI that

  本文介绍的是有机卤化物的光诱导羟基化作用，使人们可以轻而易举地接触到一系列官能化的酚和脂肪醇。这些反应通常在温和的反应条件下进行，不需要光催化剂或强碱，并且显示出较宽的底物范围以及优异的官能团耐受性。这项工作突显了NaI的独特作用，它可以在温和的反应条件下进行具有挑战性的转化。
• Photoinduced hydroxylation of arylboronic acids with molecular oxygen under photocatalyst-free conditions
  作者：Yu-Ting Xu、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c9gc02229e

  日期：——

  Photoinduced hydroxylation of boronic acids with molecular oxygen under photocatalyst-free conditions is reported, providing a green entry to a variety of phenols and aliphatic alcohols in a highly concise fashion. This new protocol features photocatalyst-free conditions, wide substrate scope and excellent functional group compatibility.

  据报道，在无光催化剂的条件下，硼酸与分子氧的光诱导羟基化反应，为绿色的苯酚和脂肪族醇的绿色合成提供了一种简洁的方法。该新协议具有无光催化剂的条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。