menaquinone-3 | 860-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menaquinone-3
• 英文别名: 2-methyl-3-(3.7.11-trimethyl-dodecatrien-(2t.6t.10)-yl)-naphthoquinone-(1.4)；2-Methyl-3-(3.7.11-trimethyl-dodecatrien-(2t.6t.10)-yl)-napthochinon-(1.4)；2-methyl-3-[(2'E,6'E)-3',7',11'-trimethyl-2',6',10'-dodecatrienyl]-1,4-naphthoquinone；Menaquinone(3)；2-methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 860-25-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: RCQDLJXVQRWEON-YEFHWUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menaquinone-3 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以5%的产率得到2-((2E,6E,10E)-12-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过引入杂原子和苯基诱导神经元祖细胞的高选择性神经元分化制备的新型合成维生素K类似物的合成。

  摘要：

  我们合成了新的维生素K 2类似物，在侧链中掺入了杂原子和芳香环，并评估了它们对体外神经元祖细胞选择性分化的影响。结果表明，带有对氟苯胺的甲萘醌-2类似物具有最强的活性，是对照的两倍以上。此外，神经元的选择性是对照的3倍以上。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01717
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以55%的产率得到menaquinone-3
  参考文献：
  名称：

  Doetz, Karl Heinz; Pruskil, Ingrid; Muehlemeier, Jochen, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1278 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Process for the preparation of vitamin K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US10472314B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesized rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，而且具有立体化学完整性，为制药市场提供了制备这些维生素 K2 成分的新方法。在一个实施方案中，制备式（I）化合物的工艺是 定义包括一个步骤，其中 (i) 式 (II) 化合物与式 (III) 化合物反应 其中 R 是烷基 LG 是离去基团 m 是 0 至 8 的整数 n 是 0 至 9 的整数；以及 X 是氢、卤化物、羟基或受保护的羟基； 在铜、镍或钯催化剂存在下。
• Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802
  作者：Isler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isler et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1953, vol. 295, p. 290,307
  作者：Isler et al.

  DOI：——

  日期：——