methyl (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate | 871236-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
• 英文别名: (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-methyl-21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate；methyl (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-21-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
• CAS: 871236-93-0
• 化学式: C₆₅H₁₂₀O₈Si₄
• 分子量: 1142.01
• InChiKey: VWLCBPNFDJDPMG-ZELJWLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8(S),10(S),14(R),20(S)-tetrahydroxy-7(S),13(S),15(R),17(S),21(S)-pentamethyl-22(S)-(1(S)-methyl-penta-2(Z),4-dienyl)oxacyclodocosa-3(E),5(E),11(Z)-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-dictyostatin 和立体异构体的合成和生物学评价。

  摘要：

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.033
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4S,5S,7S,8Z,10S,11R,12R,14S,17S,18R,19S,20S,21Z)-19-(4-methoxybenzyloxy)-5,7,11,17-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,10,12,14,18,20-hexamethyltetracosa-2,8,21,23-tetraenyloxy]triphenylmethane 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2Z,4E,6S,7S,9S,10Z,12S,13R,14R,16S,19S,20R,21S,22S,23Z)-21-(4-methoxybenzyloxy)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-dictyostatin 和立体异构体的合成和生物学评价。

  摘要：

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
  作者：Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Arndt Brückner、Charitha Madiraju、Raghavan Balachandran、Brianne S. Raccor、Michael C. Edler、Ernest Hamel、Rachel P. Sikorski、Andreas Vogt、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.033

  日期：2007.8

  Total syntheses of (-)-dictyostatin, 6,16-bis-epi-dictyostatin, 6,14,19-tris-epi-dictyostatin and a number of other isomers and analogs are reported. Three main fragments-top, middle and bottom-were first assembled and then joined by olefination or anionic addition reactions. After appending the two dienes at either end of the molecule, macrolactonization and deprotection completed the syntheses. The

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。