allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 71925-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Allyl-4,6-O-benzyliden-β-D-galactopyranosid；(4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(Allyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol；(4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 71925-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: OMBCPFYQIULSGV-XSYLOXKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclic pyranopterin monophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING MOLYBDOPTERIN PRECURSOR Z DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS Z DE PRÉCURSEUR DE MOLYBDOPTÉRINE

  摘要：

  本文提供了制备式(I)化合物的合成方法。本文还提供了制备式(XIII)化合物的合成方法。本公开还提供了式(I)和式(XIII)化合物的有用中间体、衍生物、前药和药用可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物可用于治疗与钼辅因子缺乏相关的疾病。

  公开号：

  WO2012112922A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用唾液酸合成半乳糖上非天然键位的GM4异构体的化学方法。

  摘要：

  含有唾液酸的细胞表面聚糖参与多种生物学现象。但是，迄今尚未研究具有（2-> 2）和（2-> 4）键的GM4衍生物的合成。在这项研究中，对半乳糖上所有羟基的唾液酸化进行了研究，以合成GM4异构体。通过使用富含电子的苄基基团保护半乳糖基受体来实现区域选择性的唾液酸化。这些合成的唾液酸化聚糖将被证明是研究未知碳水化合物介导的生物学角色的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.018

文献信息

• Synthetic Routes to Three Novel Scaffolds for Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Michael Rommel、Alexander Ernst、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200700333

  日期：2007.9

  Efficient syntheses of three novel scaffolds for potential β-glycosidase inhibitors were developed: The first consists of a 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane derivative, which was prepared by an intramolecular ketalisation. The second scaffold consists of a hydroxylated cyclopentylamine, which could be synthesised stereoselectively from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one. The third scaffold, a 4,5-dihydroxynicotinic

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终
• Synthesis of Novel Bicyclic Ketals of Galacturonic Acid as Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Ulrich Koert、Michael Rommel、Alexander Ernst、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-939693

  日期：——

  A synthesis of novel bicyclic ketals of galacturonic acid is described. The key cyclisation step was realised under acidic anhydrous conditions in very good yield. X-ray crystal structure analysis determined the correct regio- and stereochemistry.

  描述了半乳糖醛酸的新型双环缩酮的合成。关键的环化步骤是在酸性无水条件下以非常好的收率实现的。X 射线晶体结构分析确定了正确的区域和立体化学。
• Glycosylceramide analogues
  申请人：Jiang Zi-Hua

  公开号：US20060116331A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Glycosylceramide analogues are disclosed in which the ceramide moiety and optionally the carbohydrate moiety are modified or replaced. These analogues are useful as immunomodulators, antitumor agents, and as other pharmaceutical agents.

  公开了糖基甘油酰胺类似物，其中的神经酰胺分子和可选的碳水化合物分子被修饰或取代。这些类似物可用作免疫调节剂、抗肿瘤剂和其他药物。
• Synthesis of a set of di- and tri-sulfated galabioses
  作者：Tomoaki Yoshida、Taku Chiba、Takashi Yokochi、Kikuo Onozaki、Tsuyoshi Sugiyama、Izumi Nakashima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00222-1

  日期：2001.10

  Among cell-adhesion molecules, L-selectin recognizes sulfated sLe(x) with relatively low affinity. Here, we aimed at artificial mimics by synthesizing a set of di- and tri-sulfated galabioses, which may surpass the affinity of sulfated sLe(x). As a strategy to obtain 3',6',6-tri-O-sulfogalabioses, regioselective reductive cleavage of 4,6- and 4',6'-di-O-benzylidenegalabioses was employed. Two suitably protected galactose precursors were conjugated to yield alpha and beta anomers (48 and 18%, respectively) by using a pentenyl galactoside donor and iodinium di-sym-collidine perchlorate as the catalyst. For synthesizing the 3',6-di-O-sulfogalabiose, however, a trichloroacetimidate donor was superior (52%) to the pentenyl one (30%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.