Menthol allyl ether | 144266-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Menthol allyl ether
• 英文别名: menthyl allyl ether；allyl-menthyl ether；Allyl-menthyl-aether；4-methyl-1-propan-2-yl-2-prop-2-enoxycyclohexane
• CAS: 144266-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: YZDYYQPSQUPRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Menthol allyl ether 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  One Pot Deprotective Oxidation of O-Allyl Ethers Using 70% tert-Butyl Hydroperoxide and Catalytic CrO₃

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2761
• 作为产物：
  描述：

  menthyl propargyl ether 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以18%的产率得到Menthol allyl ether
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z

文献信息

• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。
• A Novel, Simple and Rapid Regeneration of Alcohols from Their Allylic Ethers Using NaCNBH₃/ TMSCl
  作者：G. Venkat Rao、D. Subhash Reddy、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397910008087271

  日期：2000.10

  Abstract A Novel, Simple and efficient method for the regeneration of alcohols from their allylic ethers using NaCNBH3/TMSCl is described.

  摘要 描述了一种使用 NaCNBH3/TMSCl 从烯丙基醚再生醇的新颖、简单和有效的方法。
• Method for producing 3-l-menthoxypropane-1,2-diol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20020156327A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A method for safely and efficiently producing high purity 3-l-menthoxypropane-1,2-diol and intermediates to be used in the method. As shown in the following reaction formula, 3-l-menthoxypropane-1,2-diol represented by the chemical formula (IV) is produced by adding l-menthol to a 1,2-epoxy-3-halogenopropane represented by the general formula (I) (wherein X represents a halogen atom) in an organic solvent in the presence of a Lewis acid, thereby producing a 1-halogeno-3-l-menthoxypropan-2-ol represented by the general formula (II), allowing the first intermediate to react with an alkali metal salt of an aliphatic carboxylic acid having from 1 to 5 carbon atoms to produce a 1-acyloxy-2-substituted-3-l-menthoxypropane represented by the general formula (III) and then hydrolyzing the second intermediate.

  一种安全高效地生产高纯度3-叶酚基丙烷-1,2-二醇及其中间体的方法，用于该方法。如下反应方程所示，通过将叶醇加入到一种1,2-环氧-3-卤代丙烷（通式（I）中X代表卤素原子）的有机溶剂中，在Lewis酸的存在下产生3-叶酚基丙烷-1,2-二醇（化学式（IV）），从而产生1-卤代-3-叶酚基丙烷-2-醇（通式（II）），让第一个中间体与具有1至5个碳原子的脂肪族羧酸的碱金属盐发生反应，产生1-酰氧基-2-取代-3-叶酚基丙烷（通式（III）），然后水解第二个中间体。
• Cerium-Mediated Deprotection of Substituted Allyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Giovanna Cupone、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Enrico Marcantoni、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-2001-18746

  日期：——

  Substituted allyl protecting groups can be removed from alcohols using the CeCl3 · 7 H2O/NaI system in refluxing nitromethane in the presence of a scavenger for the allyl iodide. In contrast to this, deprotection of the allyl group proceeds barely in acetonitrile.

  在有烯丙基碘清除剂存在的情况下，在回流的硝基甲烷中使用 CeCl3 - 7 H2O/NaI 系统可以从醇中去除取代的烯丙基保护基团。与此相反，烯丙基的脱保护作用在乙腈中几乎无法进行。
• A Mild and Rapid Regeneration of Alcohols from Allyl Ethers by ZrCl₄/NaBH₄
  作者：K. Purushothama Chary、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.1223

  日期：1999.11

  A new extremely facile, spontaneous and efficient cleavage of allyl protection is developed employing ZrCl4/NaBH4.

  使用 ZrCl4/NaBH4 开发了一种新的极其容易、自发和有效的烯丙基保护裂解。