p-chlorocinnamoyl chloride | 35086-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-chlorocinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-chlorocinnamoyl chloride；3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 35086-79-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: ZFOVCSTVYYYRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorocinnamoyl chloride 在 二苯甲基硅烷 、 三异丙叉丙酮基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到4-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化用氢硅烷将酰氯还原为醛

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317155
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-chlorocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基铝试剂的非对映选择性钴催化的烷基化羟醛羟化反应。

  摘要：

  Co（acac）2.2H2O可作为使用三烷基铝试剂用酮对α，β-不饱和酰胺进行烷基化羟醛烷基化的有效预催化剂。这些反应提供了β-羟基内酰胺，其包含具有高水平非对映选择性的三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol800883b
• 作为试剂：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 氯化亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 p-chlorocinnamoyl chloride 、 乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 3-(4-chloro-phenyl)-acryloyl chloride (2.78 g, quantitative) as a white solid的产率得到p-chlorocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE

  摘要：

  本文介绍了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑类化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这些化合物来治疗癌症和其他与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。

  公开号：

  US20040220248A1

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs
  作者：Shu-Ting Chung、Pei-Yu Chien、Wen-Hsin Huang、Chen-Wen Yao、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.c13-00897

  日期：——

  A series of novel flavones derivatives were synthesized based on modification of the active ingredients of a traditional Chinese medicine Scutellaria baicalensis GEORGI and screened for anti-influenza activity. The synthetic baicalein (flavone) analogs, especially with the B-rings substituted with bromine atoms, were much more potent than oseltamivir or ribavirin against H1N1 Tamiflu-resistant (H1N1 TR) virus and usually with more favorable selectivity. The most promising were 5b, 5c, 6b and 6c, all displaying an 50% effective concentration (EC50) at around 4.0–4.5 µM, and a selective index (SI=50% cytotoxic concentration (CC50)/EC50)>70. For seasonal H3N2-infected influenza virus, both 5a and 5b with SI >17.3 indicated superior to ribavirin. The flavonoids having both not-naturally-occurring bromo-substituted B-rings and appropriate hydroxyls positioning on the A-rings might be critical in determining the activity and selectivity against H1N1-Tamiflu-resistant infected influenza viruses.

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。