N-phenyl-1-quinolin-2-ylmethanimine | 5603-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-quinolin-2-ylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(quinolin-2-ylmethylene)aniline；2-Phenyliminomethyl-chinolin；2-Phenyliminomethylchinolin；N-quinolin-2-ylmethylene-aniline；[2]quinolylmethylen-aniline；[2]Chinolylmethylen-anilin；N-<2>Chinolylmethylen-anilin
• CAS: 5603-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JDRHTHAVWRDRDO-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  410.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-quinolin-2-ylmethanimine 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N-苯基-2-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines

  摘要：

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00915d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 C₂₂H₂₃N₂O₂S^(1-)*C₁₀H₁₅^(1-)*CF₃O₃S^(1-)*Ir⁽³⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-phenyl-1-quinolin-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  连续的分子间还原胺化/不对称加氢：容易获得可手性调节的手性邻位二胺和N-杂环卡宾。

  摘要：

  已经开发出具有2-喹啉醛和芳族胺的高度对映选择性的铱或钌催化的分子间还原胺化/不对称氢化继电器。以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得了范围广泛的空间可调性手性N，N'-二芳基邻位二胺。所得的手性二胺很容易转化为空间受阻的手性N-杂环卡宾（NHC）前体，否则很难获得。通过将手性邻位二胺和手性NHC配体之一分别成功应用在过渡金属催化的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和不对称开环交叉复分解中，进一步证明了这种合成方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909919

文献信息

• Hagen; Dove; Morgenstern, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 437 - 439
  作者：Hagen、Dove、Morgenstern、Labes、Goeres、Tomaschewski、Geisler、Franke

  DOI：——

  日期：——
• 613. Some trinuclear cyanine dyes. Part V. Attempted synthesis of dyes isomeric with those of the neocyanine type
  作者：Frances M. Hamer

  DOI：10.1039/jr9520003197

  日期：——
• Hess, U.; Lieberenz, C.; Feuerherd, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 7 - 20
  作者：Hess, U.、Lieberenz, C.、Feuerherd, B.

  DOI：——

  日期：——
• Hess, Ulrich, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 4, p. 148 - 149
  作者：Hess, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, V.;DOVE, B.;MORGENSTERN, E.;LABES, D.;GOERES, E.;TOMASCHEWSKI, G.;+, PHARMAZIE, 1983, 38, N 7, 437-439
  作者：HAGEN, V.、DOVE, B.、MORGENSTERN, E.、LABES, D.、GOERES, E.、TOMASCHEWSKI, G.、+

  DOI：——

  日期：——