3-ethyl-5,5-diphenylhydantoin | 39588-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-ethyl-5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 2,4-Imidazolidinedione, 3-ethyl-5,5-diphenyl-；3-ethyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 39588-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: OOBORCZTMJULEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5,5-diphenylhydantoin 、 氯乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 3-ethyl-5,5-diphenyl-1-hydantoin acetate
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Zejc, Alfred, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 761 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二苯基-2-硫代海因 在 盐酸 作用下， 生成 3-ethyl-5,5-diphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Cattelain; Chabrier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 639,641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationships of 3-substituted-5,5- diphenylhydantoins as potential antiproliferative and antimicrobial agents
  作者：Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Ana Obradovic、Olgica Stefanovic、Snezana Markovic、Ljiljana Comic、Biljana Bozic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc110314143t

  日期：——

  A series of twelve 3-substituted-5,5-diphenylhydantoins was synthesized, including some whose anticonvulsant activities have already been reported in the literature. Their antiproliferative activities against HCT-116 human colon carcinoma cells were evaluated to determine structure-activity relationships. Almost all of the compounds exhibited statistically significant antiproliferative effects at a concentration of 100 ?M, while the derivative bearing a benzyl group was active even at lower concentrations. Moreover, their in vitro antibacterial activities against Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and clinical isolates of Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus were evaluated. Only the 3-iso-propyl and 3-benzyl derivatives showed weak antibacterial activities against the Gram-positive bacterium E. faecalis and the Gram-negative bacteria E. coli ATCC 25922 and E. coli.

  合成了十二种 3-取代-5,5-二苯基海因系列、 包括一些已在文献中报道过其抗惊厥活性的化合物。 文献中已有报道。评估了它们对 HCT-116 人结肠癌细胞的抗增殖活性，以确定其作用机制。 结肠癌细胞的抗增殖活性进行了评估，以确定结构-活性关系。 关系。几乎所有化合物都表现出了统计学意义上的 的抗增殖作用，而带有苄基的衍生物在浓度为 100? 而带有苄基的衍生物即使在较低浓度下也具有活性。 此外，它们在体外对大肠杆菌 大肠杆菌 ATCC 25922、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和临床分离的 大肠杆菌、奇异变形杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和葡萄球菌的体外抗菌活性。 粪肠球菌和金黄色葡萄球菌进行了评估。只有 3-异丙基和 3-苄基衍生物对革兰氏阳性菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出微弱的抗菌活性。 革兰氏阳性菌粪肠球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌 ATCC 25922 和 E. coli.
• New aspects of reactions of methyl (thio)ureas with benzil
  作者：Vladimir V. Baranov、Tatyana N. Vol'khina、Yulia V. Nelyubina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.027

  日期：2021.9

  New pathways of reaction between 1-methylthiourea or 1-methylurea and benzil bring about new derivatives of (2S*,3aR*,6aS*)-perhydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]imidazole and racemic (4S*,5R*)-4-alkoxy-5-hydroxy-1-methyl-4,5-diphenylimidazolidine-2-thiones. Some of the obtained urea-and thiourea derivatives were characterized by X-ray diffraction, which showed their supramolecular organization governed

  1-甲基硫脲或1-甲基脲与苄基反应的新途径产生(2 S *,3a R *,6a S *)-perhydro-3a H -[1,3]dioxolo[4,5- d的新衍生物]咪唑和外消旋 (4 S *,5 R *)-4-烷氧基-5-羟基-1-甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-硫酮。一些获得的脲和硫脲衍生物通过 X 射线衍射表征，表明它们的超分子组织受受体侧 C=O 或 C=S 基团的氢键方向性控制。
• Solvent Effects on the Structure-Activity Relationship of Phenytoin-like Anticonvulsant Drugs
  作者：Nemanja Trišović、Nebojša Banjac、Nataša Valentić、Gordana Ušćumlić

  DOI：10.1007/s10953-008-9367-y

  日期：2009.2

  correlated with the ratio of the contributions of specific and non-specific solute/solvent interactions. The correlation equations were combined with the corresponding ED50 values to generate new equations that demonstrate exact relationship between solute/solvent interactions and the structure-activity parameters.

  在 200 至 400 nm 范围内，在 12 种溶剂中记录了与苯妥英（5,5-二苯乙内酰脲）结构相关的九种化合物的吸收光谱。通过 Kamlet 和 Taft 提出的线性溶剂化能关系 (LSER) 概念，分析了溶剂偶极/极化率和溶剂/溶质氢键相互作用的影响。研究的乙内酰脲的亲脂活性通过计算它们的 log 10P 值来估计。log 10P 的计算值与特定和非特定溶质/溶剂相互作用的贡献比率相关。相关方程与相应的 ED50 值相结合，生成新方程，证明溶质/溶剂相互作用与结构-活性参数之间的确切关系。
• Oligomer-Containing Hydantoin Compounds
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20140039020A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing hydantoin compounds. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  本发明涉及含寡聚物的脲嘧啶化合物（除其他外）。本发明的一种化合物，在通过任何一种给药途径给予时，表现出比缺乏寡聚物的相应化合物更多的优点。
• Hoffmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 45
  作者：Hoffmann

  DOI：——

  日期：——