2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)phenol | 845533-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)phenol
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethyl-octa-2',6'-dienyl)-phenol；6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,3,4-trimethoxyphenol
• CAS: 845533-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: YTVULDKHAULGOJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)phenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2,3-dimethoxy-5-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  远东海域扁桃体中的去甲基泛醌Q 2：结构与合成

  摘要：

  两个新的diprenylquinones，glabruquinone A（desmethylubiquinone Q 2），其具有预防癌症的属性和它的次要异构体Glabruquinone B在从海鞘分离Aplidium glabrum。它们的结构已通过NMR和质谱阐明，并已通过合成证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.157
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  远东海域扁桃体中的去甲基泛醌Q 2：结构与合成

  摘要：

  两个新的diprenylquinones，glabruquinone A（desmethylubiquinone Q 2），其具有预防癌症的属性和它的次要异构体Glabruquinone B在从海鞘分离Aplidium glabrum。它们的结构已通过NMR和质谱阐明，并已通过合成证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.157

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Hydrated Geranylated Phenols against Botrytis cinerea
  作者：Mauricio Soto、Ana Estevez-Braun、Ángel Amesty、Julia Kluepfel、Susana Restrepo、Katy Diaz、Luis Espinoza、Andrés F. Olea、Lautaro Taborga

  DOI：10.3390/molecules26226815

  日期：——

  work a series of geranylated phenols in which the side alkyl chain has been hydrated have been synthesized, and their activity against B. cinerea has been evaluated. The coupling of phenol and geraniol has been accomplished under microwave irradiation obtaining the highest reaction yields in the shortest reaction times. Hydration of the side chain was carried out in dioxane with p-toluenesulfonic acid

  灰葡萄孢是一种普遍存在的真菌，​​影响数百种植物，给园艺和水果业造成经济损失。寻找新的抗真菌药物是当前人们关注的问题。因此，在这项工作中，合成了一系列烷基侧链已水合的香叶基化酚，并评估了它们针对灰霉病菌的活性。苯酚和香叶醇的偶联是在微波辐射下完成的，在最短的反应时间内获得了最高的反应产率。侧链的水合在二恶烷中以键合的对甲苯磺酸聚合物作为催化剂进行。使用生长抑制测定测试所有合成的化合物针对灰霉病菌的效果并测定EC 50值。结果表明，活性取决于酚环中官能团的数量和性质以及香叶基链的水合程度。最活跃的化合物是1,4-二氢醌，其烷基链末端带有一个羟基。分子对接研究的结果表明，酚环和烷基链中的羟基对于化合物与活性位点的结合非常重要，并且实验的抗真菌活性与结合中可以形成的氢键的数量相关。地点。
• Evaluation of Cancer-Preventive Activity and Structure–Activity Relationships of 3-Demethylubiquinone Q2, Isolated from the Ascidian Aplidium glabrum, and its Synthetic Analogs
  作者：Sergey N. Fedorov、Oleg S. Radchenko、Larisa K. Shubina、Nadezhda N. Balaneva、Ann M. Bode、Valentin A. Stonik、Zigang Dong

  DOI：10.1007/s11095-005-8813-4

  日期：2006.1

  3-Demethylubiquinone Q2 (1) was isolated from the ascidian Aplidium glabrum. The cancer-preventive properties and the structure–activity relationship for 3-demethylubiquinone Q2 (1) and 12 of its synthetic analogs (3–14) are reported. Compounds 3–14, having one or several di- or triprenyl substitutions and quinone moieties with methoxyls in different positions, were synthesized. The cancer-preventive properties of compounds 1 and 3–14 were tested in JB6 Cl41 mouse skin cells, using a variety of assessments, including the methanethiosulfonate (MTS) assay, flow cytometry, and soft agar assay. Statistical nonparametric methods were used to confirm statistical significance. All quinones tested were shown to inhibit JB6 Cl41 cell transformation, to induce apoptosis, AP-1, and NF-κB activity, and to inhibit p53 activity. The most promising effects were indicated for compounds containing two isoprene units in a side chain and a methoxyl group at the para-position to a polyprenyl substitution. Quinones 1 and 3–14 demonstrated cancer-preventive activity in JB6 Cl41 cells, which may be attributed to the induction of p53-independent apoptosis. These activities depended on the length of side chains and on the positions of the methoxyl groups in the quinone part of the molecule.

  3-Demethylubiquinone Q2 (1)是从腹足动物 Aplidium glabrum 中分离出来的。报告了 3-去甲基泛醌 Q2 (1) 及其 12 种合成类似物（3-14）的防癌特性和结构-活性关系。化合物 3-14 具有一个或多个二烯丙基或三烯丙基取代，醌基在不同位置具有甲氧基。在 JB6 Cl41 小鼠皮肤细胞中测试了化合物 1 和 3-14 的防癌特性，采用了多种评估方法，包括甲硫代磺酸盐（MTS）测定法、流式细胞仪和软琼脂测定法。采用非参数统计方法确认统计意义。结果表明，所有测试的醌类化合物都能抑制 JB6 Cl41 细胞转化，诱导细胞凋亡、AP-1 和 NF-κB 活性，并抑制 p53 活性。侧链中含有两个异戊二烯单元、对位上含有一个甲氧基基团以取代多戊烯基的化合物的效果最为显著。醌 1 和 3-14 在 JB6 Cl41 细胞中显示出防癌活性，这可能是由于诱导了 p53 依赖性凋亡。这些活性取决于侧链的长度和醌分子中甲氧基的位置。
• [EN] THERAPEUTIC QUINONES<br/>[FR] QUINONES THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2006034392A3

  公开（公告）日：2006-11-16