1-cyclohexyl-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-hepten-1-ol | 84363-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-cyclohexyl-2-ethenylhept-5-enol；1-cyclohexyl-2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 84363-95-1；84363-96-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: JPZQVDLNJXIUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 环己烷基甲醛 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-cyclohexyl-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇的钯催化脂族醛的亲核烯丙基烷基化

  摘要：

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.005

文献信息

• Preparation of new classes of aliphatic, allylic, and benzylic zinc and copper reagents by the insertion of zinc dust into organic halides, phosphates, and sulfonates
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a026

  日期：1992.9

  The insertion of zinc dust into primary alkyl chlorides, bromides, phosphates, and sulfonates in a polar solvent (DMPU, DMA) and in the presence of a catalytic amount of LiI (0.2 equiv) provides new organozinc reagents of the type RZnX (X = Cl, Br, OSO2R, OP(O)(OR)2) in excellent yields. After the transmetalation to the corresponding copper reagent RCu(CN)ZnX using CuCN.2LiCl, the addition of electrophiles, such as Michael acceptors, affords the desired adducts. Similarly, various new allylic and benzylic zinc reagents were prepared without the formation of any Wurtz-coupling side product and reacted with various electrophiles.
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。