(R)-(E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol | 1256363-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 英文别名: (4R,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• CAS: 1256363-77-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: LZZBAWFRLFGQJH-JWAFFJSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体会聚环氧化物水解对映选择性合成 (-)-硬化素 A

  摘要：

  细胞毒性天然产物 (-)-sclerophytin A 是从天竺葵中分 13 个步骤构建的。合成的亮点是立体选择性的 Oshima-Utimoto 反应、Shibata-Baba 铟促进的自由基环化和新型立体会聚环氧化物水解。

  DOI：

  10.1021/ja108185z
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium phosphate 、 C₄₉H₃₇Cl₂IrN₂O₆P₂ 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-(E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自醇氧化水平的催化对映选择性格氏野崎-Hiyama 甲基化：氯化物补偿 pi 络合物的不稳定性。

  摘要：

  在通过铱催化转移氢化从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性格利雅野崎-Hiyama 甲基烯丙基化反应中，甲基烯丙基氯可作为有效的烯丙基供体。在相同条件下，乙酸甲烯丙酯不能有效反应。1,3-丙二醇的双甲基化提供 C(2)-对称加合物作为单个对映异构体，如 HPLC 分析所确定的。

  DOI：

  10.1039/c1cc14392a

文献信息

• Catalytic enantioselective Grignard Nozaki–Hiyama methallylation from the alcohol oxidation level: chloride compensates for π-complex instability
  作者：Abbas Hassan、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c1cc14392a

  日期：——

  Methallyl chloride serves as an efficient allyl donor in highly enantioselective Grignard Nozaki-Hiyama methallylations from the alcohol or aldehyde oxidation level via iridium catalyzed transfer hydrogenation. Under identical conditions, methallyl acetate does not react efficiently. Double methallylation of 1,3-propanediol provides the C(2)-symmetric adduct as a single enantiomer, as determined by

  在通过铱催化转移氢化从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性格利雅野崎-Hiyama 甲基烯丙基化反应中，甲基烯丙基氯可作为有效的烯丙基供体。在相同条件下，乙酸甲烯丙酯不能有效反应。1,3-丙二醇的双甲基化提供 C(2)-对称加合物作为单个对映异构体，如 HPLC 分析所确定的。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Sclerophytin A by a Stereoconvergent Epoxide Hydrolysis
  作者：Bin Wang、Armando P. Ramirez、Justin J. Slade、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja108185z

  日期：2010.11.24

  The cytotoxic natural product (-)-sclerophytin A was constructed in 13 steps from geranial. Highlights from the synthesis are a stereoselective Oshima-Utimoto reaction, a Shibata-Baba indium-promoted radical cyclization, and a novel stereoconvergent epoxide hydrolysis.

  细胞毒性天然产物 (-)-sclerophytin A 是从天竺葵中分 13 个步骤构建的。合成的亮点是立体选择性的 Oshima-Utimoto 反应、Shibata-Baba 铟促进的自由基环化和新型立体会聚环氧化物水解。