群博龙环已甲基碳酸酯 | 23454-33-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 群博龙环已甲基碳酸酯
• 中文别名: 群勃龙环己甲基碳酸酯；群勃龙环己基；群博龙环己甲基碳酸酯
• 英文名称: Trenbolone cyclohexylmethylcarbonate
• 英文别名: cyclohexylmethyl [(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbonate
• CAS: 23454-33-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.5
• InChiKey: GQJSFWYQKNQCIK-APFRJGHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95°
• 比旋光度：
  D20 +41.6° (c = 0.5 in ethanol)
• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

简介

群勃龙（Trenbolone，TRE）是一种广泛应用的甾类蛋白同化激素，它是在结构及活性上与人体雄性激素睾酮相似的化学合成衍生物。群勃龙能促进蛋白质合成、增进食欲、增长肌肉、促进钙磷在骨组织中沉着，在临床上可用于治疗严重的营养缺乏和骨质疏松症等疾病。然而，它同时也是使用频率最高的一类运动兴奋剂。群勃龙环己甲基碳酸酯可以作为群勃龙的合成中间体。

制备

群勃龙环己甲基碳酸酯的制备步骤如下：在搅拌和氮气气氛下，将3g 17/3-羟基-雌二醇-4,9,11-三烯-3-酮溶解于吡啶中，在0℃下保持温度。缓慢加入50ml六氢苄基氯甲酸酯，并将整个混合物温热至环境温度，搅拌2小时后冷却至0℃。接着加入三乙胺并搅拌30分钟，使反应混合物的温度升至环境温度，然后将其倒入水/冰混合物中。再用二氯甲烷萃取产物，并用水洗涤至中性，用硫酸钠干燥，最后在真空下蒸发至干。

残余物在硅胶上进行色谱分离，使用4：1的苯/乙酸乙酯混合物洗脱。从异丙醚/己烷混合物中重结晶后，在硅胶上再次进行色谱分离，用苯/乙酸乙酯混合物洗脱，并最后从环己烷和石油醚中重结晶，最终得到1.60g 群勃龙环己甲基碳酸酯。该产物为可溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮和氯仿的棱柱状晶体，而不溶于水、稀酸及碱性水溶液。

文献信息

• Somatostatin antagonists and agonists
  申请人：——

  公开号：US20020091090A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds according to the formula A-B-Z-W, wherein A is selected from (C 6 -C 10 )aryl-, or (C 1 -C 9 )heteroaryl-, which groups may be optionally substituted; B is selected from (a) O, NH, NR 10 , —(CH 2 ) k —O—, —(CH 2 ) k —N—, and —(CH 2 ) k —NR 10 —, where R 10 is (C 1 -C 6 )alkyl and where k is 1 to 6 in each case, or 1 where said group (i) through (iv) is optionally substituted by 1 to 4, preferably 1 to 2, groups selected from (C 1 -C 6 )alkyl, halo, and (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted by 1 to 3 halo atoms wherein one of carbon atoms C 1 , C 2 , C 3 and C 4 of said piperidine or piperazine group is optionally replaced by a carbonyl group; Z and W are as herein described; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof; pharmaceutical compositions thereof; and methods useful to facilitate secretion of growth hormone(GH) in mammels.

  根据公式A-B-Z-W，其中 A选自(C6-C10)芳基或(C1-C9)杂环芳基，这些基团可以选择性地被取代； B选自 (a) O、NH、NR10、—(CH2)k—O—、—(CH2)k—N—和—(CH2)k—NR10—，其中R10为(C1-C6)烷基，k在每种情况下为1至6，或 1所述的该组(i)至(iv)可以选择性地被1至4个，优选1至2个，选自(C1-C6)烷基、卤素和(C1-C6)烷基，该烷基可以选择性地被1至3个卤原子取代，其中所述哌啶或哌嗪基团的碳原子C1、C2、C3和C4中的一个可以选择性地被羰基取代； Z和W如本文所述；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物；其制药组合物；以及用于促进哺乳动物分泌生长激素(GH)的方法。
• Somatostatin antagonists and agonists that act at the SST subtype 2 receptor
  申请人：——

  公开号：US20020091125A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds according to the formula A-Z-W as herein described, wherein A is selected from the groups consisting of: A′—(CH 2 ) n —, A′—(CH 2 ) n SO 2 —, and A′—(CH 2 ) n CO—, where n is 0 to 4; and A′ is selected from (a) (C 6 -C 10 )aryl-, or (b) (C 1 -C 9 )heteroaryl-; which groups may be optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof; pharmaceutical compositions thereof; and methods useful to facilitate secretion of growth hormone(GH) in mammals.

  根据本文描述的公式A-Z-W，其中A是从以下组中选择的：A′—(CH2)n—，A′—(CH2)nSO2—和A′—(CH2)nCO—，其中n为0到4；A′是从(a) (C6-C10)芳基-，或(b) (C1-C9)杂环芳基-中选择的；这些基团可以选择性地被取代；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物；以及其中的药物组合物；以及用于促进哺乳动物中生长激素（GH）分泌的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• Somatostatin antagonists and agonists that act at the sst subtype 2 receptor
  申请人：——

  公开号：US20020016298A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Compounds according to the formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof; wherein group Ar is optionally substituted (C 6 -C 10 )aryl or (C 1 -C 9 )heteroaryl; X is a direct link, —CH 2 —, —SO 2 —, —CO—, —CHR 1 — where R 1 is(C 1 -C 6 ) alkyl, or —CR 1′ R 1″ — where both R 1′ and R 1 ″ are, independently, (C 1 -C 6 )alkyl; Y is N or CH; and Z and W are as herein defined, and pharmaceutical compositions thereof, and methods useful to facilitate secretion of growth hormone(GH) in mammals.

  根据公式1，化合物及其药学上可接受的盐、溶剂或水合物；其中，Ar基团可选地取代(C6-C10)芳基或(C1-C9)杂环基；X为直接连接，-CH2-，-SO2-，-CO-，-CHR1-，其中R1为(C1-C6)烷基，或-CR1' R1''-，其中R1'和R1''均为(C1-C6)烷基；Y为N或CH；Z和W如上所定义，以及其制药组合物和有用于促进哺乳动物生长激素(GH)分泌的方法。