[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate | 1307719-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1307719-79-4
• 化学式: C₅₈H₅₅NO₁₅
• 分子量: 1006.07
• InChiKey: HKXZCLMJBYYIBC-IIBNLZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside 、 propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-C-支链碳水化合物的金催化反应：轻度糖苷化和选择性异构化

  摘要：

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100134

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of 2-C-Branched Carbohydrates: Mild Glycosidations and Selective Anomerizations
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Tukaram M. Pimpalpalle、Torsten Linker、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/ejoc.201100134

  日期：2011.5

  catalysis to transglycosylated products. The method is applicable for the convenient synthesis of disaccharides. Without nucleophile a selective anomerization occurs, giving first access to α-configured 2-C-nitromethyl glycosides. The results are interesting for the mechanism of gold-catalyzed glycosidations.

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。