2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane | 134052-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane
• CAS: 134052-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: SXIUOLKDCQDOOM-MBOZISHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦二溴化物：裂解乙缩醛的有效选择性试剂

  摘要：

  三苯基膦二溴化物（PPh 3 Br 2）是一种温和高效的试剂，可在低温下将各种缩醛在二氯甲烷中水解。

  DOI：

  10.1039/c39890001619
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 L-薄荷醇 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950350

文献信息

• A facile conversion of tetrahydropyranyl ethers to the corresponding bromides and iodides
  作者：Yashwant D. Vankar、Kavita Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74493-5

  日期：1991.2

  Tetrahydropyranyl ethers are converted to the corresponding bromides and iodides upon reaction with NaI (or Libr) and BF3.Et2O (or ClSiMe3).

  四氢吡喃醚在与碘化钠（或溴化锂）反应并转化为相应的溴化物和碘化物BF 3 .ET 2 O（或ClSiMe 3）。
• Solvent-Free NaHSO₄-SiO₂-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Henok H. Kinfe、Fanuel M. Mebrahtu、Paseka T. Moshapo

  DOI：10.1080/00397911.2011.629068

  日期：2013.5.3

  Abstract A simple and efficient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols has been developed using NaHSO4-SiO2 (0.5 mol%) as a catalyst under solvent-free conditions to yield corresponding tetrahydropyranyl ethers in excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以 NaHSO4-SiO2 (0.5 mol%) 为催化剂，在无溶剂条件下开发了一种简单有效的醇和酚的四氢吡喃化反应，以优异的收率得到相应的四氢吡喃基醚。图形概要
• Direct conversion of tetrahydropyranylated alcohols to the corresponding bromides
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95252-3

  日期：1989.1
• WAGNER, A.;HEITZ, M. -P.;MIOSKOWSKI, C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 557-558
  作者：WAGNER, A.、HEITZ, M. -P.、MIOSKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。