(2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: BNXBPMUPFGVHRD-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-curcutetraol
  参考文献：
  名称：

  A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid

  摘要：

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.011
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  新（-）-Englerin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了合成和一系列的（-）-englerin A类似物的合成和生物学评估，这些类似物是根据我们先前报道的基于立体选择性金（I）环加成过程的合成途径获得的。这种合成路线是访问具有广泛结构多样性的类似物的便利平台，并导致我们发现了前所未有的，易于合成的，在C4和C5之间的环戊基环中具有不饱和键的衍生物。我们还介绍了新颖的类似物，其中原始的异丙基基序已被环己基，苯基和环丙基部分取代。这些新衍生物在肾癌细胞系中表现出的高选择性和抑制生长的活性为寻找治疗肾细胞癌（RCC）的有效药物的最终目标开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600040

文献信息

• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。
• [EN] EPOXYAZULENE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING CANCER AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPOXYAZULÈNE UTILES POUR TRAITER LE CANCER ET LE DIABÈTE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016168281A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed is a compound of formula (I) in which R1-R5 and X1 are as described herein. Also provided are methods of using a compound of formula (I), including a method of treating cancer and a method of treating diabetes.

  披露的是一种具有式（I）的化合物，其中R1-R5和X1如本文所述。还提供了使用式（I）化合物的方法，包括治疗癌症的方法和治疗糖尿病的方法。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Englerins A and B
  作者：Kian Molawi、Nicolas Delpont、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201000890

  日期：2010.5.3

  All that glitters is gold: The total synthesis of the natural enantiomers of englerins A and B has been completed using a gold‐catalyzed stereoselective domino alkyne/alkene/carbonyl cyclization of an enyne with an unprotected alcohol group at a stereogenic allylic position (see scheme; TES=triethylsilyl).

  所有闪闪发光的都是黄金：恩格尔林A和B的天然对映体的总合成已通过立体催化烯丙基位置具有未保护醇基的烯炔的金催化立体选择性多米诺炔烃/烯烃/羰基环化反应完成（参见方案） ； TES ＝三乙基甲硅烷基）。
• [EN] ENGLERIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ENGLÉRINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010298A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Disclosed is a compound of formula (I) in which a, R1- R5 and X1 are as described herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing the compound and a method of using the compound for treating cancer, such as renal cancer.

  公开的是一种具有式(I)的化合物，其中a、R1-R5和X1如本文所述。还公开了一种包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗癌症，如肾癌的方法。
• A Short and Efficient Synthetic Strategy for the Total Syntheses of (S)-(+)- and (R)-(–)-Plakolide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Chinmoy Pramanik、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1002/ejoc.200700401

  日期：2007.10

  Concise and efficient total syntheses of anticancer agents (S)-(+)-Plakolide A and (R)-(–)-Plakolide A were accomplished in eight steps and an overall yield of 39 % starting from geraniol. The key steps in our strategy are Sharpless asymmetric epoxidation, double elimination, and Stille coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  抗癌剂 (S)-(+)-Plakolide A 和 (R)-(-)-Plakolide A 的简洁高效全合成分八步完成，以香叶醇为原料，总产率为 39%。我们策略中的关键步骤是 Sharpless 不对称环氧化、双消除和 Stille 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)