(1S,3S,4S)-p-menthane-3,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4S)-p-menthane-3,8-diol
• 英文别名: 1alpha,3alpha,4beta-p-Menthane-3,8-diol；(1S,2S,5S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LMXFTMYMHGYJEI-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-p-menthane-3,8-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Citronellal by Solanum aviculare Suspension Cultures:  Preparation of p-Menthane-3,8-diols and Determination of Their Absolute Configurations

  摘要：

  Citronellal was transformed by Solanum aviculare suspension cultures to menthane-3,8-diols. cis-Menthane-3,8-diol dominated over the trans-isomer (39% and 15%, respectively). Absolute configurations of menthane-3,8-diols were assigned by critical analysis of H-1 and F-19 NMR spectra of prepared esters with 2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid. Citronellol and isopulegol were other products of the transformation (23% and 17%, respectively). The reaction course was identical for both citronellal enantiomers.

  DOI：

  10.1021/np0301588
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 氧气 、 lithium perchlorate 、 hematoporphyrin 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以35%的产率得到(1S,3S,4S)-p-menthane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过电化学方法将末端异丙基选择性氧化为叔醇

  摘要：

  描述了通过电化学方法将末端异丙基选择性氧化为相应的叔醇。在使用Tl（TFA）3-杂卟啉-O 2-阴极还原系统的条件下，几种底物，例如胆固醇（1）和Grundmann's醇（3），分别以合理的收率得到了相应的叔醇2和4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01650-x

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Selective C–H bond hydroxylation of cyclohexanes in water by supramolecular control
  作者：Bin Yang、Jian-Fang Cui、Man Kin Wong

  DOI：10.1039/c7ra03930a

  日期：——

  A new approach for selective hydroxylation of non-activated cyclohexanes using dioxirane generated in situ in water through supramolecular control has been developed. Using β-CD and γ-CD as the supramolecular hosts, selective hydroxylation of cyclohexane substrates, including trans/cis-1,4-, 1,3- and 1,2-dimethylcyclohexanes and trans/cis-decahydronaphthalene, was achieved in up to 54% yield in water

  已经开发出一种新的方法，该方法使用超分子控制在水中原位生成的二环氧乙烷选择性活化非活化环己烷。使用β-CD和γ-CD作为超分子主体，可实现环己烷底物的选择性羟基化，包括反式/顺式-1,4-，1,3-和1,2-二甲基环己烷以及反式/顺式十氢萘水中的收率达到54％。此外，通过与水中的β-CD和γ-CD进行包合络合，阻止了二环氧乙烷与具有较高空间位阻的C-H键的连接，从而实现了（+）-薄荷醇的位点选择性C-H键羟基化。
• Synthesis of <i>p</i>-menthane-3,8-diol from citronellal over lignin-derived carbon acid catalysts
  作者：Irwan Kurnia、Akihiro Yoshida、Nichaboon Chaihad、Tirto Prakoso、Shasha Li、Xiao Du、Xiaogang Hao、Abuliti Abudula、Guoqing Guan

  DOI：10.1039/d0nj00919a

  日期：——

  Sustainable carbon acid catalysts exhibited high-performance in the conversion of citronellal to p-menthane-3,8-diol via a carbocation-hydration pathway.

  可持续的碳酸催化剂在柠檬醛转化为对薄荷醇-3,8-二醇的过程中表现出高性能，通过一个碳阳离子水合路径实现。
• Effect of the Stereoselectivity of <i>para</i>-Menthane-3,8-diol Isomers on Repulsion toward <i>Aedes albopictus</i>
  作者：Lorenzo G. Borrego、Niryhasinandrianina Ramarosandratana、Erwann Jeanneau、Estelle Métay、Voahangy V. Ramanandraibe、Mbolatiana T. Andrianjafy、Marc Lemaire

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03897

  日期：2021.9.22

  hydrogen-bond patterns between cis or trans isomers. The present paper demonstrates that (1R)-(+)-cis-PMD has the highest repellency index using a new evaluation system for 24 h. (1S)-(−)-cis-PMD has somewhat lower and (1S)-(+)-trans-PMD and (1R)-(−)-trans-PMD have a slight effect. Volunteer tests show that (1R)-(+)-cis-PMD is the most efficient. This effect could be ascribed to the interaction of PMD/insect

  媒介传播疾病每年导致约 700,000 人死亡。驱虫剂是限制它们的策略之一。对薄荷烷-3,8-二醇 (PMD) 是一种天然化合物，是传统合成驱虫剂最有前途的替代品之一。这项工作描述了一种从对映体纯香茅醛合成 PMD 的每种非对映异构体的非对映发散方法，并研究了它们对白纹伊蚊的驱避活性。我们发现顺式-PMD是香茅醛环化的动力学控制产物，而反式-PMD是热力学控制产物。晶体的 X 射线衍射分析突出了顺式或反式之间氢键模式的一些差异异构体。本论文使用新的评估系统 24 小时证明 (1 R )-(+)- cis -PMD 具有最高的排斥指数。(1 S )-(-)- cis -PMD 略低，(1 S )-(+)- trans -PMD 和 (1 R )-(-)- trans -PMD 有轻微影响。志愿者测试表明 (1 R )-(+)- cis -PMD 是最有效的。这种效应可归因于 PMD/昆虫气味
• Hydroxylation of (+)-menthol by<i>Macrophomina phaseolina</i>
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Muhammad Arif Ahmed、Rahat Azher Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.3109/10242422.2011.577209

  日期：2011.3

  Abstract Biotransformation of (+)-menthol with Macrophomina phaseolina led to hydroxylations at C-1, C-2, C-6, C-7, C-8 and C-9, with the C-8 position being preferentially oxidized. The resulting metabolites were identified as 8-hydroxymenthol (2), 6R-hydroxymenthol (3), 1R-hydroxymenthol (4), 9-hydroxymenthol (5), 2R,8-dihydroxymenthol (6), 8S,9-dihydroxymenthol (7), 6R,8-dihydroxymenthol (8), 1R

  摘要 (+)-薄荷醇与 Macophhomina phaseolina 的生物转化导致 C-1、C-2、C-6、C-7、C-8 和 C-9 位羟基化，其中 C-8 位被优先氧化。所得代谢物经鉴定为 8-羟基薄荷醇 (2)、6R-羟基薄荷醇 (3)、1R-羟基薄荷醇 (4)、9-羟基薄荷醇 (5)、2R,8-二羟基薄荷醇 (6)、8S,9-二羟基薄荷醇 (7 )、6R,8-二羟基薄荷醇(8)、1R,8-二羟基薄荷醇(9)和7,8-二羟基薄荷醇(10)。代谢物 6-10 首次在此描述。它们的结构通过光谱分析表征。