N-Cyanomethyl-2-[2-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-2-oxo-acetamide | 192211-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-Cyanomethyl-2-[2-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-2-oxo-acetamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-2-[2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-benzothiophen-3-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 192211-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: PJAVTFPHBTXSQX-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetyl chloride 、 N-Cyanomethyl-2-[2-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-2-oxo-acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [3-[2-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-4-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯衍生物的不对称光环化

  摘要：

  合成了二芳基乙烯衍生物，其在苯并 [b] 噻吩环的 2-位具有光学活性的 l-或 d-薄荷基。在溶液中用 450 nm 光照射导致形成闭环形式的非对映异构体对。非对映异构体的产物比例取决于溶剂极性和温度。在弱极性（或可极化）溶剂中，如 THF 和甲苯，观察到不对称光环化。在 -40 °C 的甲苯中，观察到高达 86.6% 的非对映异构体过量。讨论了不对称光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ja970200j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-苯并[b]噻吩 在 copper(l) iodide 、 sodium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Cyanomethyl-2-[2-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-benzo[b]thiophen-3-yl]-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯衍生物的不对称光环化

  摘要：

  合成了二芳基乙烯衍生物，其在苯并 [b] 噻吩环的 2-位具有光学活性的 l-或 d-薄荷基。在溶液中用 450 nm 光照射导致形成闭环形式的非对映异构体对。非对映异构体的产物比例取决于溶剂极性和温度。在弱极性（或可极化）溶剂中，如 THF 和甲苯，观察到不对称光环化。在 -40 °C 的甲苯中，观察到高达 86.6% 的非对映异构体过量。讨论了不对称光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ja970200j

文献信息

• Asymmetric Photocyclization of Diarylethene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Kingo Uchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja970200j

  日期：1997.7.1

  dependent on solvent polarity and temperature. In slightly polar (or polarizable) solvents, such as THF and toluene, an asymmetric photocyclization was observed. At −40 °C in toluene, a diastereomer excess as large as 86.6% was observed. The mechanism of the asymmetric photocyclization is discussed.

  合成了二芳基乙烯衍生物，其在苯并 [b] 噻吩环的 2-位具有光学活性的 l-或 d-薄荷基。在溶液中用 450 nm 光照射导致形成闭环形式的非对映异构体对。非对映异构体的产物比例取决于溶剂极性和温度。在弱极性（或可极化）溶剂中，如 THF 和甲苯，观察到不对称光环化。在 -40 °C 的甲苯中，观察到高达 86.6% 的非对映异构体过量。讨论了不对称光环化的机理。