2-碘-苯并[b]噻吩 | 36748-89-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-碘-苯并[b]噻吩
• 中文别名: 2-碘苯并噻吩
• 英文名称: 2-iodobenzothiophene
• 英文别名: 2-iodobenzo(b)thiophene；2-Iodo-benzo[b]thiophene；2-iodo-1-benzothiophene
• CAS: 36748-89-7
• 化学式: C₈H₅IS
• 分子量: 260.098
• InChiKey: XNCFWDHWACGQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-63°C
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  1.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-苯并[b]噻吩 在 potassium tert-butylate 、 苯甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属加氢：从醇到醛

  摘要：

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02399
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclic amines and pharmaceutical composition containing them

  摘要：

  该发明涉及取代芳胺和杂芳胺，它们的制备过程以及含有它们的药物组合物。所述取代胺符合以下公式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是可选地取代的烷基基团，或者与N形成可选地取代的哌嗪或哌啶环，R.sup.3和R.sup.4代表氢原子或有机基团，Y代表CR.sup.6或N，R.sup.5是可选地取代的苯并噻吩基、苯并呋喃基或萘基。这些胺可以用于治疗神经抑郁或刺激警觉的药物组合物中。

  公开号：

  US05248686A1

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 5-Heterotruxenes Containing Sulfur or Nitrogen as the Heteroatom
  作者：Krzysztof Górski、Justyna Mech-Piskorz、Barbara Leśniewska、Oksana Pietraszkiewicz、Marek Pietraszkiewicz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01397

  日期：2019.9.20

  5-thiatruxene and the synthetic approach for 5-azatruxene not known so far. A new method for 5-thiatruxene improves the overall reaction yield from 17.5 to 22.6%, diminishes the synthesis time and costs by reducing synthetic steps from 5 to 2, and simplifies the isolation of intermediate and final products. The overall reaction yield for 5-azatruxene is 32.4%. The typical reactivity of both aromatic systems

  本文提出了另一种合成5-噻吨烯的途径和迄今为止尚不知道的5-氮杂吨烯的合成方法。5-噻吨烯的新方法将总反应产率从17.5提高到22.6％，通过将合成步骤从5减少到2，减少了合成时间和成本，并简化了中间产物和最终产物的分离。5-氮杂tru烯的总反应产率为32.4％。还证明了两种芳族体系的典型反应性。最近的研究结果表明使用5-噻吨烯作为可溶性蓝色发射体的受体亚基。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Mild Preparation of Haloarenes by <i>Ipso</i>-Substitution of Arylboronic Acids with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Christoph Thiebes、Christoph Thiebes、G. K. Surya Prakash、Nicos A. Petasis、George A. Olah

  DOI：10.1055/s-1998-1614

  日期：1998.2

  situ by reacting sodium iodide with N -chlorosuccinimide in acetonitrile . The yields for this procedure are the same within experimental error as for the procedure with commercially available NIS. The formation of NIS is rapid and an excess of sodium iodide is not needed . The fact that sodium iodide can be employed is important, since it is the most common source for radioactive iodine.

  芳基和杂芳基硼酸与 N-碘代琥珀酰亚胺和 N-溴代琥珀酰亚胺反应，以良好至极好的收率得到相应的碘和溴芳烃。该反应通常具有高度的区域选择性，并且仅产生 ipso 取代的产物。芳基硼酸酯的反应类似，但不太容易。最近有报道称，烯基硼酸可以通过与 N-卤代琥珀酰亚胺反应转化为烯基卤化物。1 该反应被认为是通过硼活化/直接置换机制进行的，提供几何纯的产品，并保留构型。在此我们报告了芳基硼酸到相应卤代芳烃的类似转化。芳基硼酸 2 易于获得且易于处理的化合物，最近它们已成为有机合成中重要的底物，作为 Suzuki 偶联反应中的芳基供体。3 它们的反应性通常低于烯基硼酸，并且预计不会通过加成/消除机制与 N-卤代琥珀酰亚胺反应。卤代芳烃是有价值的合成中间体，已开发出各种制备方法。虽然亲电芳香卤化在制备氯芳烃和溴芳烃方面效果很好，但用碘直接碘化芳烃通常是不可行的4，并且已经开发了许多不同的制备碘芳烃的方法
• Asymmetric Photocyclization of Diarylethene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Kingo Uchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja970200j

  日期：1997.7.1

  dependent on solvent polarity and temperature. In slightly polar (or polarizable) solvents, such as THF and toluene, an asymmetric photocyclization was observed. At −40 °C in toluene, a diastereomer excess as large as 86.6% was observed. The mechanism of the asymmetric photocyclization is discussed.

  合成了二芳基乙烯衍生物，其在苯并 [b] 噻吩环的 2-位具有光学活性的 l-或 d-薄荷基。在溶液中用 450 nm 光照射导致形成闭环形式的非对映异构体对。非对映异构体的产物比例取决于溶剂极性和温度。在弱极性（或可极化）溶剂中，如 THF 和甲苯，观察到不对称光环化。在 -40 °C 的甲苯中，观察到高达 86.6% 的非对映异构体过量。讨论了不对称光环化的机理。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。