4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethylbenzenethiol | 1434817-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethylbenzenethiol
• 英文别名: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethyl-benzenethiol；4-(1-methylpyrazol-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzenethiol
• CAS: 1434817-93-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂S
• 分子量: 258.267
• InChiKey: DMHCYJRVMFUASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethylbenzenethiol 、 benzenesulfonic acid (3S,5S)-5-(1-cyanocyclopropylcarbamoyl)-1-(1-trifluoromethylcyclopropanecarbonyl)pyrrolidin-3-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 MMPP 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (2S,4R)-4-[4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyanocyclopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ACYL-4-PHENYLSULFONYLPROLINAMIDE DERIVATIVES AND NEW INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS 1-ACYL-4-PHÉNYLSULFONYLPROLINAMIDE ET DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  一种用于制备式(I)的脯氨酸衍生物的新型方法，其中，R1从C1-7-烷基或从式(II)中选择，其中R4从C1-7-烷基、卤代C1-7-烷基或从苯且可以被卤素取代中选择；R2从卤素或卤代C1-7-烷基中选择；R3从氢、卤素、卤代C1-7-烷基、C1-7-烷氧基、卤代C1-7-烷氧基或从含有一个或两个氮原子的5-或6-成员杂环环中选择，该环可以被C1-7-烷基或卤素取代。式(I)的脯氨酸衍生物是优选的半胱氨酸蛋白酶S的抑制剂，因此可用于治疗代谢性疾病，如糖尿病、动脉粥样硬化、腹主动脉瘤、外周动脉疾病和糖尿病肾病。

  公开号：

  WO2013068434A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butylsulfanyl-3-trifluoromethyl-phenyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 2-甲基四氢呋喃 、 氯化钠 、 四氢呋喃 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以to obtain the title compound as light brown solid (32.4 g, 98.6%), that的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethylbenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明部分涉及一种制备式I的脯氨酸衍生物的方法，其中，R1为C1-7烷基或R4选自C1-7烷基、卤代C1-7烷基和苯基，该苯基可选择地被卤素取代；R2为卤素或卤代C1-7烷基；R3选自氢、卤素、卤代C1-7烷基、C1-7烷氧基、卤代C1-7烷氧基和含有一或两个氮原子的5-或6元杂环，该环可选择地被C1-7烷基或卤素取代。式I的脯氨酸衍生物是半胱氨酸蛋白酶S的优先抑制剂，因此可用于治疗代谢性疾病，如糖尿病、动脉粥样硬化、腹主动脉瘤、周围动脉疾病和糖尿病肾病。

  公开号：

  US20130123512A1

文献信息

• Process for the preparation of proline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08796471B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention relates in part to a process for the preparation of a proline derivative of formula I wherein, R1 is C1-7-alkyl or wherein R4 is selected from the group consisting of C1-7-alkyl, halogen-C1-7-alkyl and phenyl optionally substituted by halogen; R2 is halogen or halogen-C1-7-alkyl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, halogen-C1-7-alkyl, C1-7-alkoxy, halogen-C1-7-alkoxy and a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two nitrogen atoms, said ring being optionally substituted by C1-7-alkyl or halogen. The proline derivatives of the formula I are preferential inhibitors of the cysteine protease Cathepsin S and are therefore useful to treat metabolic diseases like diabetes, atherosclerosis, abdominal aortic aneurysm, peripheral arterial disease and diabetic nephropathy.

  本发明部分涉及一种制备公式I的脯氨酸衍生物的方法，其中，R1是C1-7烷基或其中R4选自由C1-7烷基，卤代C1-7烷基和苯基（可选用卤素取代）；R2是卤素或卤代C1-7烷基；R3选自氢、卤素、卤代C1-7烷基、C1-7烷氧基、卤代C1-7烷氧基和含有一个或两个氮原子的5-或6-成员杂环，该环可选用C1-7烷基或卤素取代。公式I的脯氨酸衍生物是半胱氨酸蛋白酶S的优先抑制剂，因此对于治疗代谢性疾病如糖尿病、动脉粥样硬化、腹主动脉瘤、外周动脉疾病和糖尿病肾病非常有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ACYL-4-PHENYLSULFONYLPROLINAMIDE DERIVATIVES AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2776392A1

  公开（公告）日：2014-09-17
• US8796471B2
  申请人：——

  公开号：US8796471B2

  公开（公告）日：2014-08-05