5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP) | 89771-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP)
• 英文别名: 5-(enolpyruvyl)shikimate-3-phosphate；5-enol pyruvyl shikimate 3-phosphate；5-enolpyruvoylshikimate-3-phosphate；5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate；5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate；enolpyruvylshikimate 3-phosphate；5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid；(3R,4S,5R)-5-(1-carboxyethenoxy)-4-hydroxy-3-phosphonooxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 89771-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₃O₁₀P
• 分子量: 324.181
• InChiKey: QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP) 在 sodium dithionite 、 recombinant Escherichia coli chorismate synthase 、 reduced FMN 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 分支酸
  参考文献：
  名称：

  在分支酸合酶反应中的次级β氘动力学同位素效应。

  摘要：

  Chorismate合酶（EC 4.6.1.4）是一种iki草酸酯途径酶，可催化5-磷酸烯醇丙酮酸shi草酸酯3-磷酸酯（EPSP）转化为chorismate。酶反应是不寻常的，因为它涉及C-3磷酸和C-6 proR氢的反式1,4消除，并且对减少黄素的含量有绝对的要求。已经提出了几种机制来解释辅因子需求和反应的立体化学，包括自由基机制。本文介绍了[4-（2）H] EPSP的合成以及使用这种底物与Neurospora crassa和大肠杆菌分支酸合酶的动力学同位素效应的观察。对于N. crassa酶而言，影响的大小为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01，对于大肠杆菌酶，在单周转条件下，对磷酸盐释放的影响为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01。最好将这些效应合理化为实质性的次级β同位素效应。最有可能的是，C（3）-O键首先在一个未经证实的E1或自由基反应机制中断裂。尽管仅这项研究不

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1174
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylaminomethyl-2-((3aS,4R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy)-malonic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP)
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 14.1 chiral synthesis of 5-enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98455-7

文献信息

• Acid-catalyzed hydrolysis of 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate (EPSP) and some simple models of its vinyl ether functional group
  作者：A. Jerry Kresge、Mordechai Leibovitch、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/ja00033a039

  日期：1992.3

  Rates of hydrolysis of the vinyl ether functional groups of 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate (EPSP), α-methoxyacrylic acid, and methyl α-methoxyacrylate were measured in concentrated and dilute mineral acid solutions and carboxylic and buffers, and rate profiles were constructed from the data so obtained

  在浓和稀无机酸溶液、羧酸和缓冲液中测量了 5-烯醇丙酮酸莽草酸酯 (EPSP)、α-甲氧基丙烯酸和 α-甲氧基丙烯酸甲酯的乙烯基醚官能团的水解速率，并构建了速率曲线如此获得的数据
• Synthesis and evaluation of two new inhibitors of EPSP synthase
  作者：Paul D. Pansegrau、Karen S. Anderson、Theodore Widlanski、Joel E. Ream、R.Douglas Sammons、James A. Sikorski、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78792-2

  日期：1991.6

  The enzyme EPSP synthase, EPSPS, (EC 2.5.1.19) catalyzes an unusual transfer reaction of the enolpyruvoyl moiety from phosphoenol pyruvate (, PEP) regiospecifically to the 5-OH of shikimate 3-phosphate (, S3P) to form 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (, EPSP). Two new inhibitors, (, and ) were prepared to probe the S3P binding site.

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。
• Nonenzymatic Breakdown of the Tetrahedral (α-Carboxyketal Phosphate) Intermediates of MurA and AroA, Two Carboxyvinyl Transferases. Protonation of Different Functional Groups Controls the Rate and Fate of Breakdown
  作者：Bartosz Byczynski、Shehadeh Mizyed、Paul J. Berti

  DOI：10.1021/ja0349655

  日期：2003.10.1

  alpha-carboxyketal phosphate functionality, with ionizations at pK(a) = 3.2 +/- 0.1 and 4.3 +/- 0.1 for MurA and AroA THIs, respectively. The solvent deuterium kinetic isotope effect for MurA THI at pL 2.0 was 1.3 +/- 0.4, consistent with general acid catalysis. The pK(a)'s suggested intramolecular general acid catalysis through protonation of the bridging oxygen of the phosphate, though H(3)O(+) catalysis was also

  检查了羧乙烯基转移酶 MurA 和 AroA 的四面体中间体 (THI) 的非酶促分解机制，以阐明 THI 的固有反应性与用于促进催化的酶促策略之间的相互作用。THI 降解是通过磷酸盐离开和 CO 键断裂。它是酸催化的，取决于 α-羧基缩酮磷酸盐官能团的羧基的质子化状态，MurA 和 AroA THI 的电离分别为 pK(a) = 3.2 +/- 0.1 和 4.3 +/- 0.1。在 pL 2.0 下 MurA THI 的溶剂氘动力学同位素效应为 1.3 +/- 0.4，与一般酸催化一致。pK(a) 表明通过磷酸桥氧的质子化进行分子内一般酸催化，尽管 H(3)O(+) 催化也是可能的。产物分布随pH变化。在所有 pH 值下，尤其是低 pH 值下，主要的分解产物是丙酮酸 + 磷酸盐 + R-OH（R-OH = UDP-GlcNAc 或莽草酸 3-磷酸盐）。在较高的 pH 值下，观察到缩酮比
• A T42M Substitution in Bacterial 5-Enolpyruvylshikimate-3-phosphate Synthase (EPSPS) Generates Enzymes with Increased Resistance to Glyphosate
  作者：Ming HE、Yan-Fang NIE、Peilin XU

  DOI：10.1271/bbb.67.1405

  日期：2003.1

  Mutants of class I enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSPS) with resistance to glyphosate were produced in a previous study using the staggered extension process with aroA genes from S. typhimurium and E. coli. Two of these mutants shared a common amino acid substitution, T42M, near the hinge region between the large globular domains of EPSPS. Using site-directed mutagenisis, we produced the T42M mutants without the other amino acid changes of the original mutants. The T42M substitution alone produced enzymes with a 9- to 25-fold decreased Km[PEP] and a 21- to 26-fold increased Ki[glyphosate] compared to the wild-type enzymes. These results provide more testimony for the powerful approach for protein engineering by the combination of directed evolution and rational design.

  在先前的研究中，使用来自鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌的 aroA 基因的交错延伸过程，产生了具有草甘膦抗性的 I 类烯醇丙酮莽草酸 3-磷酸合酶 (EPSPS) 突变体。其中两个突变体在 EPSPS 大球状结构域之间的铰链区附近有一个共同的氨基酸取代 T42M。使用定点诱变，我们产生了 T42M 突变体，而原始突变体没有其他氨基酸变化。与野生型酶相比，仅 T42M 取代产生的酶 Km[PEP] 降低了 9 至 25 倍，Ki[草甘膦] 增加了 21 至 26 倍。这些结果为定向进化和理性设计相结合的强大蛋白质工程方法提供了更多证据。
• Lipoxygenase genes, promoters, transit peptides and proteins thereof
  申请人：——

  公开号：US20040103453A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention describes novel lipoxygenase genes and promoters, transit peptides and proteins derived therefrom. More specifically, this invention describes novel promoters that confer chemically inducible but not wound- or pathogen-inducible expression to an associated nucleotide sequence. The invention further describes peptides capable of targeting and associated protein to plastids and proteins having lipoxygenase activity which can be used to inhibit fungal mycotoxins. The invention also describes recombinant sequences containing such promoter sequences, and/or sequences encoding transit peptides and proteins according to the invention. The said recombinant DNA sequences may be used to create transgenic plants, but especially transgenic plants expressing a nucleotide sequence of interest in response to chemicals but not in response to wounding or pathogens.

  本发明描述了新型的脂氧合酶基因和启动子、转运肽和由此衍生的蛋白质。更具体地，本发明描述了赋予化学诱导但不是伤口或病原体诱导表达与相关核苷酸序列相关的新型启动子。该发明还描述了能够将相关蛋白质定向到质体的肽和具有脂氧合酶活性的蛋白质，可用于抑制真菌毒素。该发明还描述了包含此类启动子序列和/或根据本发明编码转运肽和蛋白质的序列的重组序列。这些重组DNA序列可用于创建转基因植物，尤其是在对化学物质做出反应但不对伤口或病原体做出反应的转基因植物表达感兴趣的核苷酸序列。