21-acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-9β-pregna-1,4-diene-3,20-dione | 912-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-9β-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-9β-pregna-1,4-dien-3,20-dion；(9|A,11|A,16|A)-17-hydroxy-16-methyl-3,20-dioxo-9,11-epoxypregna-1,4-dien-21-yl acetate；[2-[(1S,2S,10S,11S,13S,14R,15S,17R)-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 912-38-9；2884-51-7；14622-51-6；98573-86-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: MONKXVNQUJNHLQ-PKROYCJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203°C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为191℃。

用途：作为倍他米松和地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可以通过以下步骤制备该产品：

1. 以16α,17α环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（即16α,17α-环氧-11-酮基黄体酮）为原料，与乙二醇缩酮化；
2. 进行还原反应（11-酮基）；
3. 实施消除反应[形成9（11）双键]；
4. 使用甲基溴化镁进行加成；
5. 水解反应以形成17α-羟基并脱除乙二醇；
6. 再次实施消除反应，脱氢形成1-位双键；
7. 在21-位进行碘化处理；
8. 用乙酰氧基置换21-位的碘；
9. 最后，在9（11）-双键上加成并环氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-9β-pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 四氢呋喃 、 氯仿 、 氢氟酸 作用下， 生成 醋酸倍氟美松
  参考文献：
  名称：

  16-ALKYLATED CORTICOIDS. III. 16β-METHYL-9α-FLUOROPREDNISOLONE 21-ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a058
• 作为产物：
  描述：

  17,21-二羟基-16beta-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 21-醋酸酯 在 sodium acetate 、 次溴酸 作用下， 生成 21-acetoxy-9,11β-epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-9β-pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16-ALKYLATED CORTICOIDS. III. 16β-METHYL-9α-FLUOROPREDNISOLONE 21-ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a058

文献信息

• 16β-Methyl Cortical Steroids¹
  作者：D. Taub、R. D. Hoffsommer、H. L. Slates、C. H. Kuo、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01500a053

  日期：1960.8
• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. III. 16β-METHYL-9α-FLUOROPREDNISOLONE 21-ACETATE
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、Hershel L. Herzog、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman、M. M. Pechet

  DOI：10.1021/ja01557a058

  日期：1958.12