9-hydroxymenthol | 13834-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxymenthol
• 英文别名: (-)-menthol；l-menthol；(1S,2R,5S)-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 13834-07-6；13834-08-7；13834-15-6；13834-16-7；13834-17-8；13834-22-5；13834-23-6；38766-24-4；78964-15-5；85551-18-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-GCIYTXSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  278.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymenthol 、 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性烷氧基氨基锍盐的合成与反应

  摘要：

  光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐是通过光学活性的 Np-甲苯亚磺酰基吗啉与三氟甲磺酸甲酯的反应合成的。锍离子在不对称诱导下甲基化苄基乙基苯胺和苄基乙基硫醚，分别得到具有旋光活性的苄基乙基甲基苯基铵离子和苄基乙基甲基锍离子。光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐和二氨基锍盐是在 Np-甲苯磺基吗啉和 1-氯苯并三唑与甲醇之间在 -80 °C 的 1-薄荷醇存在下通过一锅反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.435
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 Macrophomina phaseolina 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 以44.6 mg的产率得到(1S,3S,4S)-p-menthane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-薄荷醇的羟基化小球藻

  摘要：

  摘要 (+)-薄荷醇与 Macophhomina phaseolina 的生物转化导致 C-1、C-2、C-6、C-7、C-8 和 C-9 位羟基化，其中 C-8 位被优先氧化。所得代谢物经鉴定为 8-羟基薄荷醇 (2)、6R-羟基薄荷醇 (3)、1R-羟基薄荷醇 (4)、9-羟基薄荷醇 (5)、2R,8-二羟基薄荷醇 (6)、8S,9-二羟基薄荷醇 (7 )、6R,8-二羟基薄荷醇(8)、1R,8-二羟基薄荷醇(9)和7,8-二羟基薄荷醇(10)。代谢物 6-10 首次在此描述。它们的结构通过光谱分析表征。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.577209

文献信息

• Howell, James A.S.; Thomas, Marian J., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1983, p. 1401 - 1410
  作者：Howell, James A.S.、Thomas, Marian J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylation of (+)-menthol by<i>Macrophomina phaseolina</i>
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Muhammad Arif Ahmed、Rahat Azher Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.3109/10242422.2011.577209

  日期：2011.3

  Abstract Biotransformation of (+)-menthol with Macrophomina phaseolina led to hydroxylations at C-1, C-2, C-6, C-7, C-8 and C-9, with the C-8 position being preferentially oxidized. The resulting metabolites were identified as 8-hydroxymenthol (2), 6R-hydroxymenthol (3), 1R-hydroxymenthol (4), 9-hydroxymenthol (5), 2R,8-dihydroxymenthol (6), 8S,9-dihydroxymenthol (7), 6R,8-dihydroxymenthol (8), 1R

  摘要 (+)-薄荷醇与 Macophhomina phaseolina 的生物转化导致 C-1、C-2、C-6、C-7、C-8 和 C-9 位羟基化，其中 C-8 位被优先氧化。所得代谢物经鉴定为 8-羟基薄荷醇 (2)、6R-羟基薄荷醇 (3)、1R-羟基薄荷醇 (4)、9-羟基薄荷醇 (5)、2R,8-二羟基薄荷醇 (6)、8S,9-二羟基薄荷醇 (7 )、6R,8-二羟基薄荷醇(8)、1R,8-二羟基薄荷醇(9)和7,8-二羟基薄荷醇(10)。代谢物 6-10 首次在此描述。它们的结构通过光谱分析表征。
• Syntheses and Reactions of Optically Active Alkoxyaminosulfonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.435

  日期：1980.2

  The optically active methoxymorpholino-p-tolylsulfonium salt has been synthesized by the reaction of optically active N-p-toluenesulfinylmorpholine with methyl trifluoromethanesulfonate. The sulfonium ion methylated benzylethylphenylamine and benzyl ethyl sulfide with asymmetric induction to give the optically active benzylethylmethylphenylammonium ion and benzylethylmethylsulfonium ion respectively

  光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐是通过光学活性的 Np-甲苯亚磺酰基吗啉与三氟甲磺酸甲酯的反应合成的。锍离子在不对称诱导下甲基化苄基乙基苯胺和苄基乙基硫醚，分别得到具有旋光活性的苄基乙基甲基苯基铵离子和苄基乙基甲基锍离子。光学活性的甲氧基吗啉代-对甲苯基锍盐和二氨基锍盐是在 Np-甲苯磺基吗啉和 1-氯苯并三唑与甲醇之间在 -80 °C 的 1-薄荷醇存在下通过一锅反应制备的。