(2R)-2,3-bis-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxy]propan-1-yl 6-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 1210058-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2,3-bis-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxy]propan-1-yl 6-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R)-2,3-bis[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1210058-32-4
• 化学式: C₅₅H₁₀₈O₁₃
• 分子量: 977.455
• InChiKey: TZHFRJPKCYUARY-DMLROAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,3-bis-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxy]propan-1-yl 6-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2R)-2,3-bis-[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyloxy]propan-1-yl 6-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成古细菌来源的糖脂佐剂的新糖基化方法的开发。

  摘要：

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.011

文献信息

• Synthetic Archaeal Glycolipid Adjuvants
  申请人：Sprott Dennis

  公开号：US20100316657A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Archaeal lipid adjuvants are synthesized by chemically coupling various carbohydrates or anionic polar groups to the free hydroxyl(s) of archaeal lipid cores. Chemically stable lipid cores such as saturated archaeol and caldarchaeol are obtained from appropriate Archaea. Archaeosome lipid vesicles are formulated from the synthetic lipids selected to serve as antigen carriers that target antigen-presenting cells and promote an appropriate immune response to the antigen.

  考古单细胞生物脂质佐剂是通过将各种碳水化合物或阴离子极性基团化学偶联到考古单细胞生物脂质核的自由羟基上合成的。通过适当的考古单细胞生物获得化学稳定的脂质核，如饱和的考古单细胞生物脂和卡尔德考古单细胞生物脂。从选定的合成脂质制备考古体脂质小泡，作为抗原载体，靶向抗原呈递细胞并促进适当的免疫应答。
• SYNTHETIC ARCHAEAL GLYCOLIPID ADJUVANTS
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：EP1999137B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• Development of new glycosylation methodologies for the synthesis of archaeal-derived glycolipid adjuvants
  作者：Dennis M. Whitfield、Siu H. Yu、Chantale J. Dicaire、G. Dennis Sprott

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.011

  日期：2010.1

  boron trifluoride-trifluoroethanol (BF(3) x TFE(2)) in dichloromethane. This promoter system allows for the use of peracetyl alkyl(aryl)thioglycosides that are available in high yield from inexpensive disaccharide starting materials by promoting clean glycosylation reactions from which pure product can be easily isolated. Conventional glycosylation using NIS-silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) leads

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->