2-(allyloxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene | 29652-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene
• 英文别名: Carvacrol allyl ether；1-methyl-4-propan-2-yl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 29652-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD09836750
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZWFKMKHZUUTPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene 在 sodium metabisulfite 、 四氯化碲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis[(4-isopropyl-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]ditelluride
  参考文献：
  名称：

  基于硫属元素卤化物和天然产物的硫属元素环官能化反应区域选择性合成新型官能化有机硫属元素化合物

  摘要：

  已经开发了基于硫属元素卤化物和天然产物百里酚和香芹酚的硫属元素环官能化反应，区域选择性合成新型官能化缩合有机硫属元素化合物。二溴化硒与烯丙基百里酚和烯丙基香芹酚在二氯甲烷中、NaHCO 3存在下的室温反应提供双[(7-异丙基-4-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]和双[(4-异丙基-7-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃- 2-基）甲基]硒化物，产率为 90-92%。通过二氯化硫在氯仿中回流反应，以 70-72% 的产率获得了类似的硫化物。由烯丙基百里酚、烯丙基香芹酚和四氯化碲或四溴化碲以定量产率合成含有相同有机部分的三卤代烷烃。通过在两相溶剂系统中用焦亚硫酸钠还原三氯四氢萘，以 91-92% 的产率制备了相应的功能化二碲化物。讨论了硫、硒和碲卤化物在硫属元素环官能化中的反应性比较以及每个反应的区别特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26123729
• 作为产物：
  描述：

  allyl (5-isopropyl-2-methylphenyl) carbonate 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(allyloxy)-4-isopropyl-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Semisynthetic Phenol Derivatives Obtained from Natural Phenols: Antimicrobial Activity and Molecular Properties
  作者：Patrícia Fontes Pinheiro、Luciana Alves Parreira Menini、Patrícia Campos Bernardes、Sérgio Henriques Saraiva、José Walkimar Mesquita Carneiro、Adilson Vidal Costa、Társila Rodrigues Arruda、Mateus Ribeiro Lage、Patrícia Martins Gonçalves、Carolina de Oliveira Bernardes、Elson Santiago Alvarenga、Luciano Menini

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04418

  日期：2018.1.10

  Semisynthetic phenol derivatives were obtained from the natural phenols: thymol, carvacrol, eugenol, and guaiacol through catalytic oxychlorination, Williamson synthesis, and aromatic Claisen rearrangement. The compounds characterization was carried out by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The natural phenols and their semisynthetic derivatives were tested for their antimicrobial activity against

  通过催化氧氯化，威廉姆森合成和芳族克莱森重排，从天然酚类百里酚，香芹酚，丁子香酚和愈创木酚中获得半合成酚衍生物。化合物的表征通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行。测试了天然酚及其半合成衍生物对细菌的抗微生物活性：金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，无毒李斯特菌，铜绿假单胞菌，肠炎沙门氏菌，鼠伤寒沙门氏菌。肠杆菌和蜡状芽孢杆菌。使用220至3.44μgmL –1的浓度确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值。对于所有用于分析的细菌，大多数测试化合物的MIC值均≤220μgmL –1。化合物的分子性质用PM6方法计算。通过主成分分析，将具有较高抗菌潜能的天然酚及其半合成衍生物归为一组。
• Synthesis and Biological Evaluation of Carvacrol-Based Derivatives as Dual Inhibitors of H. pylori Strains and AGS Cell Proliferation
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Carmen Beatrice Traversi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Daniela Secci、Maria Carmela Di Marcantonio、Entela Haloci、Rossella Grande、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/ph13110405

  日期：——

  enhancement of the inhibitory activity up to MIC values of 8–16 µg/mL. The most interesting compounds exhibiting the lowest MIC/MBC activity against H. pylori (among others, compounds 16 and 39 endowed with MIC/MBC values ranging between 2/2 to 32/32 µg/mL against all the evaluated strains) were also assayed for their ability to reduce AGS cell growth with respect to 5-Fluorouracil. Some derivatives can be regarded

  本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导
• Solid-Supported Synthesis of Bio-active Carvacrol Compounds Using Microwaves
  作者：H. P. Narkhede、U. B. More、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910802138785

  日期：2008.6.27

  abundant and potent natural products having a broad spectrum of biological activity against various pests are terpenoids, especially monoterpenoids. The chemical modification of natural monoterpenoids has been reported to result in modified biological activity. The present work emphasizes the structural modification of carvacrol, a phenolic monoterpenoid, through the synthesis of different ether and

  摘要 对各种害虫具有广谱生物活性的最丰富和最有效的天然产物是萜类化合物，尤其是单萜类化合物。据报道，天然单萜类化合物的化学修饰会导致生物活性发生改变。目前的工作强调香芹酚（一种酚类单萜）的结构修饰，通过合成不同的醚和酯衍生物，可用于结构-活性关系研究，以利用有效分子。香芹酚与烷基卤化物和酰氯在微波下使用固体载体如硅胶、氧化铝和飞灰反应，分别得到醚和酯。使用二卤化物和酰氯合成二聚醚和酯化合物是通过新的反应进行的。
• Bogert; Goldstein, American perfumer, vol. 23, p. 525
  作者：Bogert、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functional Dihydro-1,4-benzoxaselenines from Carvacrol Allyl Ether and Selenium Dihalides
  作者：M. V. Musalov、V. A. Yakimov、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428020120350

  日期：2020.12