2-hydroxy-4-methoxy-3-C-prenylacetophenone | 52601-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-3-C-prenylacetophenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3'-prenyl-4'-methoxyacetophenone；1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 52601-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SGARJNQUIPDQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-3-C-prenylacetophenone 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5''-hydroxy-4'-methoxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano(2',3':2'',3'')chalcone
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V. S.; Sharma, V. K.; Malhotra, Sunita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 547 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3-C-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452106A

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• 异戊烯基查尔酮衍生物的合成方法及其在制 药中的应用
  申请人：广西医科大学附属肿瘤医院

  公开号：CN109796319B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一类异戊烯基查尔酮衍生物的合成方法及其在制药中的应用，其中涉及的衍生物按下述步骤合成：1)取化合物1和化合物2置于第一有机溶剂中，加入缚酸剂，于加热条件下反应，得到化合物3；2)取化合物3置于第二有机溶剂中，在气氛保护及加热条件下进行反应，所得反应物料蒸除溶剂，残渣上硅胶柱层析，得到化合物4；3)取化合物4和化合物5置于第三有机溶剂中，在强酸或强碱环境中于加热或不加热条件下进行反应，得到目标化合物粗品。申请人的实验表明，本发明所述异戊烯基查尔酮衍生物表现出良好的抗Aβ1‑42自身聚集活性且对神经细胞的毒性低，部分化合物对金属离子具有螯合能力且对金属螯合具有选择性。
• Novel 3′,5′-diprenylated chalcones inhibited the proliferation of cancer cells in vitro by inducing cell apoptosis and arresting cell cycle phase
  作者：Zhonghang Wen、Yongqiang Zhang、Xinghui Wang、Xiaoping Zeng、Zhanxing Hu、Yi Liu、Yuxin Xie、Guangyi Liang、Jianguo Zhu、Heng Luo、Bixue Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.077

  日期：2017.6

  PC3 prostate cancer cells, MDA-MB-231 breast cancer cells (MDA), HEL and K562 erythroleukemia cells with IC50 values of 2.92, 3.14, 1.85 and 2.64 μM, respectively. Further studies indicated that compound 10 induced apoptosis and arrested the cell cycle phase of the above mentioned four cancer cell lines. By contrast, compound 6g selectively displayed potent inhibitory activity against the proliferation

  建立了双重克莱森重排合成策略，用于4,4'-二甲基药物生成素的全合成（化合物6c）。还制备了一系列类似物，包括两个新颖的3'，5'-二戊烯基化的查耳酮，其中的B环被氮杂杂环取代。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS确认了22种新合成的化合物的结构。在体外，使用癌细胞评估了目标化合物的细胞毒性。值得注意的是，化合物10对PC3前列腺癌细胞，MDA-MB-231乳腺癌细胞（MDA），HEL和K562红白血病细胞表现出广谱细胞毒性，其IC50值分别为2.92、3.14、1.85和2.64μM。进一步的研究表明，化合物10诱导了上述四种癌细胞系的凋亡并使其停滞。相比之下，化合物6g选择性显示出对HEL细胞增殖的有效抑制活性，IC50值为4.35μM。化合物6g轻微诱导了HEL细胞的凋亡和停滞的细胞周期阶段。初步的构效关系研究表明，在所有评估的癌细胞系中，3​​-吡啶基对细胞毒性至关重要。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。