8-acetyl-2,2-dimethyl-5-methoxychroman | 32541-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetyl-2,2-dimethyl-5-methoxychroman
• 英文别名: 1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)ethanone
• CAS: 32541-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UIAHWLUNRFLAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-2,2-dimethyl-5-methoxychroman 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 deoxydihydroxanthoangelol H
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-3-C-prenylacetophenone 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 40.0h， 以96%的产率得到8-acetyl-2,2-dimethyl-5-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance studies on pyrano- and dihydropyrano-1,3- diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、S. K. Sharma、A. Vardhan、R. K. Sharma、S. Gupta、S. Malhotra、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260300619

  日期：1992.6

  The 13C NMR spectra of 19 differently substituted pyrano- and dihydropyrano-1,3-diphenylprop-2-enones were recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new and natural chalcones.

  记录了 19 种不同取代的吡喃-和二氢吡喃-1,3-二苯基丙-2-烯酮的 13C NMR 谱，并对结果进行了讨论。这些数据将有助于鉴定新的天然查耳酮。
• Synthesis of 4-hydroxyderricin and related derivatives
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Chiaki Kurogi、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.015

  日期：2008.11

  Naturally occurring chalcones, namely 4-hydroxyderricin (1), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3). and deoxydihydroxanthoangelol H (4), were first synthesized and evaluated for antibacterial activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MALHOTRA, S.;SHARMA, V. K.;PARMAR, V. S., J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 578-581
  作者：MALHOTRA, S.、SHARMA, V. K.、PARMAR, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。