1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone | 96755-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96755-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: VNJIXIJBFWSXDA-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以23%的产率得到3',4'-ethylenedioxy-6-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472381
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53.5%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  天然黄酮素的合成类似物。一、甲硅烷基苷和乙炔果碱类似物的新合成

  摘要：

  已经实现了由 2'-羟基-3,4-亚乙基二氧查尔酮合成硅藻糖苷和乙二胺四乙酸的类似物。

  DOI：

  10.1007/bf00629966

文献信息

• SAR Studies and Biological Characterization of a Chromen-4-one Derivative as an Anti-<i>Trypanosoma brucei</i> Agent
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Sara Macedo、María Dolores Jiménez-Antón、Juan J. Torrado、Ana Isabel Olías-Molero、María J. Corral、Annalisa Tait、Stefania Ferrari、Luca Costantino、Rosaria Luciani、Glauco Ponterini、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Birte Behrens、Jeanette Reinshagen、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00565

  日期：2019.4.11

  Chemical modulation of the flavonol 2-(benzo[d] [1,3]dioxo1-5-y1)-chromen-4-one (1), a promising anti-Trypanosomatid agent previously identified, was evaluated through a phenotypic screening approach. Herein, we have performed structure activity relationship studies around hit compound 1. The pivaloyl derivative (13) showed significant anti-T. brucei activity (EC50 = 1.1 1iM) together with a selectivity index higher than 92. The early in vitro ADME-tox properties (cytotoxicity, mitochondria] toxicity, cytochrome P450 and hERG inhibition) were determined for compound 1 and its derivatives, and these led to the identification of some liabilities. The 1,3-benzodioxole moiety in the presented compounds confers better in vivo pharmacokinetic properties than those of classical flavonols. Further studies using different delivery systems could lead to an increase of compound blood levels.
• Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、A. V. Turov、A. M. Kornilov、D. Litkei、T. Patonai

  DOI：10.1007/bf00519934

  日期：1986.2
• Litkei; Patonay; Bognar, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 741 - 744
  作者：Litkei、Patonay、Bognar、Khilja、Aitmambetov、Turov、Babichev

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Aitmambetov、D. Dalimov、A. Kubzheterova

  DOI：10.1023/a:1014454923089

  日期：——

  A simple and effective method for preparing synthetic analogs of natural flavanones via isomerization of 2'-hydroxychalcones with triethylamine was proposed.
• XILYA, V. P.;LITKEI, D.;PATONAJ, T.;GRISHKO, L. G.;KORNILOV, A. M.;AJTMAM+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 319-323
  作者：XILYA, V. P.、LITKEI, D.、PATONAJ, T.、GRISHKO, L. G.、KORNILOV, A. M.、AJTMAM+

  DOI：——

  日期：——