(2R,3S)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol | 182822-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 182822-68-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XIOWAZGQENSIGN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 271.25h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3S)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性缩醛交换或缩醛水解制备对映体富集的α-烷氧基锡烷

  摘要：

  可以通过甲氧基薄荷基醚分解α-烷氧基有机锡烷，随后进行区域选择性的缩醛交换或缩醛基裂解为α-羟烷基锡烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01428-1

文献信息

• An olefin metathesis approach towards the solomonamides
  作者：Iván Cheng-Sánchez、Cristina García-Ruíz、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.081

  日期：2016.7

  A new synthetic strategy directed towards the solomonamides, a novel class of cyclopeptides of marine origin, has been developed utilizing an olefin metathesis reaction to form the [15]-membered ring contained in these natural products. We demonstrated the efficiency and validity of this synthetic approach for the construction of the macrocyclic core of the solomonamides in a minimally oxidized system

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。
• Wagner, Holger; Harms, Klaus; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2836 - 2839
  作者：Wagner, Holger、Harms, Klaus、Koert, Ulrich、Meder, Sabine、Boheim, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。
• Preparation of enantiomerically enriched α-alkoxystannanes by regioselective acetal exchange or acetal hydrolysis
  作者：Russell J. Linderman、Kevin P. Cusack、Mohamad R. Jaber

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01428-1

  日期：1996.9

  α-alkoxyorganostannanes can be resolved via the methoxymenthyl ethers with subsequent regioselective acetal exchange or cleavage of the acetal group to the α-hydroxyalkylstannane.

  可以通过甲氧基薄荷基醚分解α-烷氧基有机锡烷，随后进行区域选择性的缩醛交换或缩醛基裂解为α-羟烷基锡烷。