H-Leu-NH-allyl hydrochloride | 245448-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-NH-allyl hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methyl-N-prop-2-enylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 245448-05-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 206.716
• InChiKey: SQQYVKHCYGYQLS-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-NH-allyl hydrochloride 、 丙酮酸 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-2-oxo-propanoyl-L-leucine allylamide
  参考文献：
  名称：

  N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化一元脱氢-2,5-二酮哌嗪形成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的合成方法，用于基于2，5-二酮哌嗪单脱氢（monodehydroDKPs）的合成方法，该方法基于N -α-酮酰基氨基酸酰胺的酸催化环化反应。利用这种环化反应，monodehydroDKP用无或轻微消旋形成在情况下Ñ -α酮脂酰氨基与β -脂肪族-α酮脂基团空间位阻羧酸酰胺和Ñ -substituting基团在C末端酰胺氮是在使用催化量的对-TsOH（3-5％（mol））或10％TFA的存在。对于β-芳基-α-酮酰基氨基酸衍生物，其中主要通过与芳环的结合存在烯醇形式，可以通过优化反应条件来最大程度地减少外消旋化作用（5 mol％p-TsOH，回流6 h），尽管化学收率不能得到显着提高。但是，该反应条件成功地应用于微管蛋白解聚剂（-）-叔丁基-氧杂-苯基组蛋白的合成，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.058

文献信息

• Methods and compositions for controlled polypeptide synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020032309A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Methods and compositions for the generation of polypeptides having varied material properties are disclosed herein. Methods include means for initiating the polymerization of aminoacid-N-carboxyanhydride (NCA) monomer by combining the monomer with an amido-containing metallacycle, for making self assembling amphiphilic block copolypeptides and related protocols for adding oligo(ethyleneglycol) functionalized aminoacid-N-carboxyanhydrides (NCAs) to polyaminoacid chains. Additional methods include means of adding an end group to the carboxy terminus of a polyaminoacid chain by reacting an alloc-protected amino acid amide with a transition metal-donor ligand complex to forming an amido-amidate metallacycle for use in further polymerization reactions. Novel compositions for use in peptide synthesis and design including five and six membered amido-containing metallacycles and block copolypeptides are also disclosed.

  本文揭示了用于生成具有不同材料特性的多肽的方法和组合物。方法包括通过将氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体与含有酰胺的金属环结合来启动聚合反应，制备自组装的两性块共聚多肽以及相关的添加寡聚（乙二醇基）功能化氨基酸-N-羧酸酐（NCA）到聚氨基酸链的协议。其他方法包括通过将alloc-保护的氨基酸酰胺与过渡金属给体配体复合物反应，形成酰胺-酰胺金属环，从而向聚氨基酸链的羧基末端添加末端基团，用于进一步的聚合反应。此外，还揭示了用于肽合成和设计的新型组合物，包括五元和六元含酰胺的金属环和块共聚多肽。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROLLED POLYPEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Deming Timothy J.

  公开号：US20120088848A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Methods and compositions for the generation of polypeptides having varied material properties are disclosed herein. Methods include means for initiating the polymerization of aminoacid-N-carboxyanhydride (NCA) monomer by combining the monomer with an amido-containing metallacycle, for making self assembling amphiphilic block copolypeptides and related protocols for adding oligo(ethyleneglycol) functionalized aminoacid-N-carboxyanhydrides (NCAs) to polyaminoacid chains. Additional methods include means of adding an end group to the carboxy terminus of a polyaminoacid chain by reacting an alloc-protected amino acid amide with a transition metal-donor ligand complex to forming an amido-amidate metallacycle for use in further polymerization reactions. Novel compositions for use in peptide synthesis and design including five and six membered amido-containing metallacycles and block copolypeptides are also disclosed.

  本文揭示了用于生成具有多种材料特性的多肽的方法和组合物。方法包括通过将氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体与含有酰胺基的金属环相结合来启动单体的聚合，以制备自组装的两亲性嵌段共聚多肽，并涉及将寡聚乙二醇功能化的氨基酸-N-羧酸酐（NCAs）添加到聚氨基酸链中的相关协议。另外的方法包括通过将保护的氨基酸酰胺与过渡金属供体配体复合物反应以形成酰胺酰胺金属环，从而向聚氨基酸链的羧基末端添加末端基，以供进一步的聚合反应使用。还揭示了用于肽合成和设计的新型组合物，包括五元和六元含酰胺基的金属环和嵌段共聚多肽。
• US6632922B1
  申请人：——

  公开号：US6632922B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• US6686446B2
  申请人：——

  公开号：US6686446B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• US7329727B2
  申请人：——

  公开号：US7329727B2

  公开（公告）日：2008-02-12